(20S)-16α-acetoxy-17α-hydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-23,24-bisnor-5-cholen-22-one | 1073191-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-16α-acetoxy-17α-hydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-23,24-bisnor-5-cholen-22-one
• CAS: 1073191-69-1
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₆S
• 分子量: 531.714
• InChiKey: BBWIPCKNNHLYIP-LYYNTALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  94.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-16α-acetoxy-17α-hydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-23,24-bisnor-5-cholen-22-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(20S,22S)-16α-acetoxy-17α,22-dihydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-23,24-bisnor-5-cholene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Synthesis of OSW-1 Analogue with Thiazole Ring at Side Chain Employing Wittig Rearrangement

  摘要：

  OSW-1 analogue with thiazole at the side chain was synthesized employing a tandem Williamson etherification - [2,3]-Wittig rearrangement, which provided a one-pot producer for the formation of (20s)-22-hydroxy steroids 6 and 7 from the known allylic alcohol 4 and 2-bromomethylthiazole as a key step. Glycosylation of steroid aglycone 17 with donors was investigated under various conditions.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(n)3
• 作为产物：
  描述：

  (20S,22S)-22-hydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-23,24-bisnor-5,16-choladiene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (20S)-16α-acetoxy-17α-hydroxy-3β-methoxymethyloxy-22-(2-thiazolyl)-23,24-bisnor-5-cholen-22-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Synthesis of OSW-1 Analogue with Thiazole Ring at Side Chain Employing Wittig Rearrangement

  摘要：

  OSW-1 analogue with thiazole at the side chain was synthesized employing a tandem Williamson etherification - [2,3]-Wittig rearrangement, which provided a one-pot producer for the formation of (20s)-22-hydroxy steroids 6 and 7 from the known allylic alcohol 4 and 2-bromomethylthiazole as a key step. Glycosylation of steroid aglycone 17 with donors was investigated under various conditions.

  DOI：

  10.3987/com-07-s(n)3