10-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-methyl-1H,10H-pyrano[4,3-b]chromen-1-one | 94507-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-methyl-1H,10H-pyrano[4,3-b]chromen-1-one
• 英文别名: 10-(4-Hydroxy-6-methyl-2-oxo-2h-pyran-3-yl)-3-methylpyrano[4,3-b]chromen-1(10h)-one；10-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)-3-methyl-10H-pyrano[4,3-b]chromen-1-one
• CAS: 94507-50-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: XCIYKZQDGPCTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 水杨醛 在 phosphomolybdic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到10-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-methyl-1H,10H-pyrano[4,3-b]chromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自a的10-（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2- H-吡喃-3-基）-3-甲基-1 H，10 H-吡喃[4,3 - b ] chromen -1- one假多组分反应及其抗氧化活性评估

  摘要：

  一系列新颖的10-（4-羟基-6-甲基-2-氧代-2 H-吡喃-3-基）-3-甲基-1 H，10 H-吡喃[4,3- b ] chromen -1通过使用不同的酸作为催化剂和溶剂，通过4-羟基-6-甲基-2-氧-2- H -2吡喃-2-酮（TAL）与2-羟基芳基醛的拟三组分反应合成α-酮。该方法依赖于区域选择性级联反应，该反应涉及两个摩尔当量的TAL在Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应中反复充当活性亚甲基。使用DPPH清除测定法测定合成的化合物的抗氧化活性，其结果取决于色酮取代基的性质和数量。邻位化合物-二羟基（邻苯二酚）部分在较低浓度下显示出优异的活性，而带有烷氧基作为取代基的衍生物则表现出前氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.009

文献信息

• Iodine catalyzed synthesis of the chromene derivatives in one-pot
  作者：Li Yan Zeng、Mei Fang Lv、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.11.002

  日期：2012.12

  Iodine catalyzed one-pot reactions of salicylaldehyde and dimolecular 1H-indene-1,3(2H)-dione, barbituric acids, 4-hydroxycoumarin, or 4-hydroxy-6-methylpyran-2-one were performed and provided a rapid, convenient and general approach to synthesize the chromene derivatives. 2-(11-Oxo-10,11-dihydroindeno[1,2-b]chromen-10-yl)-1H-indene-1,3(2H)-diones P1-P4 and 10-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-3-methylpyrano[4,3-b]chromen-1(10H)-ones P8-P9 were unprecedentedly prepared and structurally identified by NMR and Mass. The confirmation of structure by single crystal X-ray crystallography is reported for P3. (C) 2012 Chun Cai. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• March, P.; Moreno-Manas, M.; Roca, J. L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1371 - 1372
  作者：March, P.、Moreno-Manas, M.、Roca, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Variability of the Transformations of 4-Hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one under Modified Biginelli Reaction Conditions
  作者：I. V. Strashilina、O. A. Mazhukina、O. V. Fedotova

  DOI：10.1134/s1070428018010098

  日期：2018.1

  A modified version of the three-component Biginelli reaction of 4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one with aromatic aldehydes in urea under conventional heating and microwave activation has been studied. Depending on the order of addition of the reactants, substituted (pyrano)chromenones, 10-amino-4a-hydroxydihydropyranochromen- 2-one, and 3-[amino(phenyl)methyl]-4-hydroxypyran-2-one were obtained.
• DE, MARCH, P.;MORENO-MANAS, M.;ROCA, J. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1371-1372
  作者：DE, MARCH, P.、MORENO-MANAS, M.、ROCA, J. L.

  DOI：——

  日期：——