tert-butyl 3-iodo-2-propyl-2H-indazole-5-carboxylate | 1567846-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: tert-butyl 3-iodo-2-propyl-2H-indazole-5-carboxylate
• CAS: 1567846-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₉IN₂O₂
• 分子量: 386.233
• InChiKey: LLSFLDVJSLJDII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-iodo-2-propyl-2H-indazole-5-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型吲唑衍生物作为双重血管紧张素II拮抗剂和部分PPARγ激动剂

  摘要：

  描述了吲哚衍生物作为双重血管紧张素II 1型（AT 1）受体拮抗剂和部分过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）激动剂的鉴定。 从替米沙坦开始，我们先前曾描述过吲哚衍生物是非常有效的部分PPARγ激动剂，但AT 1受体拮抗剂的活性却下降了。 新的中央支架的设计，合成和评估使我们发现了吡唑并吡啶，然后吲唑衍生物提供了具有所需双重活性的新系列。 在这些新化合物中，有38种是 大鼠中具有良好口服生物利用度的有效AT 1受体拮抗剂（IC 50  = 0.006μM）和部分PPARγ激动剂（EC 50 = 0.25μM，最大40％）。 在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（Zucker fa / fa rat）的两个临床前模型中证实了化合物38的双重药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.004
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 ammonium tetrafluoroborate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-iodo-2-propyl-2H-indazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新型吲唑衍生物作为双重血管紧张素II拮抗剂和部分PPARγ激动剂

  摘要：

  描述了吲哚衍生物作为双重血管紧张素II 1型（AT 1）受体拮抗剂和部分过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）激动剂的鉴定。 从替米沙坦开始，我们先前曾描述过吲哚衍生物是非常有效的部分PPARγ激动剂，但AT 1受体拮抗剂的活性却下降了。 新的中央支架的设计，合成和评估使我们发现了吡唑并吡啶，然后吲唑衍生物提供了具有所需双重活性的新系列。 在这些新化合物中，有38种是 大鼠中具有良好口服生物利用度的有效AT 1受体拮抗剂（IC 50  = 0.006μM）和部分PPARγ激动剂（EC 50 = 0.25μM，最大40％）。 在高血压（SHR）和胰岛素抵抗（Zucker fa / fa rat）的两个临床前模型中证实了化合物38的双重药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.01.004