4,5,6,7-四氢-[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡嗪-3-羧酸甲酯 | 1211538-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡嗪-3-羧酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4,5,6,7-tetrahydrotriazolo[1,5-a]pyrazine-3-carboxylate
• CAS: 1211538-23-6
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₂
• 分子量: 182.182
• InChiKey: ZIEQUTOURNCFKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡嗪-3-羧酸甲酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)-1-(3-(methoxycarbonyl)-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazin-5(4H)-yl)butan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl 3-methyl 6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine-3,5(4H)-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,5,6,7-四氢-[1,2,3]噻唑并[1,5-a]吡嗪-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现有效的衍生自带有取代的[1,2,3]-三唑并哌啶的β-氨基酰胺的二肽基肽酶IV抑制剂，用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.086

文献信息

• Discovery of potent dipeptidyl peptidase IV inhibitors derived from β-aminoamides bearing substituted [1,2,3]-triazolopiperidines for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Zhenwei Shan、Min Peng、Houxing Fan、Qingtao Lu、Peng Lu、Chuansheng Zhao、Yilang Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.086

  日期：2011.3

  A series of novel [1,2,3]-triazolopiperidine derivatives 5a–5y were synthesized and evaluated as inhibitors of dipeptidyl peptidase IV (DPP-4) for the treatment of type 2 diabetes, most of the compounds exhibited excellent in vitro potency (IC50 <50 nM) against DPP-4. Among these, compound 5d with potent in vitro activity against DPP-4 and good pharmacokinetic profiles exhibited pronounced in vivo

  合成了一系列新颖的[1,2,3]-三唑并哌啶衍生物5a-5y，并作为二肽基肽酶IV（DPP-4）的抑制剂进行了评估，用于治疗2型糖尿病，大多数化合物具有出色的体外药效（ 针对DPP-4的IC 50 <50 nM）。在这些化合物中，对DPP-4具有强大的体外活性和良好的药代动力学特征的化合物5d在ICR小鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中表现出明显的体内功效。基于这些特性，选择化合物5d作为治疗2型糖尿病的潜在新候选药物。