(1S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-cyclopent-2-enol | 143572-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-cyclopent-2-enol
• CAS: 143572-29-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: NIRIGJZYDVTYOB-QIJUGHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-cyclopent-2-enol 在 咪唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(1S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(6-chloropurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aS)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2,3-diol 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxymethyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R, 4S, 5R)-9-(4,5-bishydroxy-methylcyclopent-2-en-1-yl)-9H-adenine [(-)-BCA] and selective inhibition of human immunodeficiency virus

  摘要：

  (1R,4S,5R)-9-(4,5-双羟甲基环戊-2-烯-1-基)-9H-腺嘌呤 [(-)-BCA] 从 (-)-科里内酯出发，经过11步反应合成，并显示出对人类免疫缺陷病毒1型的强效和选择性抑制作用。结果显示，在我们之前工作中获得的消旋BCA的强效抗HIV活性仅由 (1R,4S,5R)-(-)-异构体表达。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92675-3