(3R,4S)-1-(1-cyanocyclohexyl)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine | 140163-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(1-cyanocyclohexyl)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine
• 英文别名: (3S,4R)-1-(1-cyanocyclohexyl)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine；(+/-)-β-1-(1-cyanocyclohexyl)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine
• CAS: 140163-04-8；140163-05-9；140224-58-4；140224-59-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: YRSXXFYNAARHMZ-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  47.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (3R,4S)-1-(1-cyanocyclohexyl)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(+/-)-β-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的一些异构衍生物的阿片样物质性质。

  摘要：

  苯环类类似物（+/-）-α-，（+/-）-β-和（+）-α-和（-）-α-4-羟基-3-甲基-4-苯基-1-已经制备了（1-苯基环己基）哌啶，均具有已知的相对和绝对立体化学，并且它们的镇痛作用与相应的脯氨酸有关。与脯氨酸相比，（+/-）-α-苯环利定类似物比其非对映异构体具有更强的镇痛作用，而与脯氨酸系列中的观察结果一致，3R，4S-α-对映异构体的药效远高于其非对映异构体。镜像形式。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb14356.x
• 作为产物：
  描述：

  DL-alpha-普鲁丁 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (3R,4S)-1-(1-cyanocyclohexyl)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的一些异构衍生物的阿片样物质性质。

  摘要：

  苯环类类似物（+/-）-α-，（+/-）-β-和（+）-α-和（-）-α-4-羟基-3-甲基-4-苯基-1-已经制备了（1-苯基环己基）哌啶，均具有已知的相对和绝对立体化学，并且它们的镇痛作用与相应的脯氨酸有关。与脯氨酸相比，（+/-）-α-苯环利定类似物比其非对映异构体具有更强的镇痛作用，而与脯氨酸系列中的观察结果一致，3R，4S-α-对映异构体的药效远高于其非对映异构体。镜像形式。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb14356.x