(+/-)-(β)-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol | 109765-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-(β)-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol
• 英文别名: β-4-hydroxy-3-methyl-4-phenylpiperidine；(3S,4S)-3-methyl-4-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 109765-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: MPDAGCDEPLUPQX-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(β)-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+/-)-β-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的一些异构衍生物的阿片样物质性质。

  摘要：

  苯环类类似物（+/-）-α-，（+/-）-β-和（+）-α-和（-）-α-4-羟基-3-甲基-4-苯基-1-已经制备了（1-苯基环己基）哌啶，均具有已知的相对和绝对立体化学，并且它们的镇痛作用与相应的脯氨酸有关。与脯氨酸相比，（+/-）-α-苯环利定类似物比其非对映异构体具有更强的镇痛作用，而与脯氨酸系列中的观察结果一致，3R，4S-α-对映异构体的药效远高于其非对映异构体。镜像形式。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb14356.x
• 作为产物：
  描述：

  β-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-propanoylpiperidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到(+/-)-(β)-3-methyl-4-phenyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  苯环利定的一些异构衍生物的阿片样物质性质。

  摘要：

  苯环类类似物（+/-）-α-，（+/-）-β-和（+）-α-和（-）-α-4-羟基-3-甲基-4-苯基-1-已经制备了（1-苯基环己基）哌啶，均具有已知的相对和绝对立体化学，并且它们的镇痛作用与相应的脯氨酸有关。与脯氨酸相比，（+/-）-α-苯环利定类似物比其非对映异构体具有更强的镇痛作用，而与脯氨酸系列中的观察结果一致，3R，4S-α-对映异构体的药效远高于其非对映异构体。镜像形式。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1992.tb14356.x

文献信息

• Combined analgesic/neuroleptic activity in N-butyrophenone prodine-like compounds
  作者：M. A. Iorio、T. Paszkowska Reymer、V. Frigeni

  DOI：10.1021/jm00393a037

  日期：1987.10

  Some 4-phenyl-4-piperidinols, corresponding esters, and related compounds with a p-fluorobutyrophenone chain on nitrogen were synthesized and evaluated in in vitro and in vivo tests in order to examine their ability to interact contemporaneously with opioid and dopamine receptors. The propionyloxy derivatives showed a good combination of analgesic and neuroleptic activity. With a 3-methyl substituent

  为了检测它们与阿片样物质和多巴胺受体同时相互作用的能力，在体外和体内试验中合成并评估了一些在氮上具有对氟丁苯酮链的4-苯基-4-哌啶子醇，相应的酯和相关化合物。丙酰氧基衍生物显示出良好的止痛和抗精神病药活性。β-构型在哌啶环上带有3-甲基取代基，不仅具有镇痛活性（如先前对pro啶酮的研究结果所预期的那样），而且还具有抗精神病活性，是活性更高的形式。氟哌啶醇及其丙酸酯也作为参考化合物进行了测试。
• Opioid Properties of Some Isomeric Derivatives of Phencyclidine
  作者：A F Casy、G H Dewar、O A A Al-Deeb

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1992.tb14356.x

  日期：2011.4.12

  The phencyclidine analogues (+/-)-alpha-, (+/-)-beta-, and (+)-alpha- and and (-)-alpha-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine, all with known relative and absolute stereochemistry, have been prepared, and their analgesic potencies related to corresponding prodines. In contrast to the prodines, the (+/-)-alpha-phencyclidine analogue was a more potent analgesic than its diastereoisomer

  苯环类类似物（+/-）-α-，（+/-）-β-和（+）-α-和（-）-α-4-羟基-3-甲基-4-苯基-1-已经制备了（1-苯基环己基）哌啶，均具有已知的相对和绝对立体化学，并且它们的镇痛作用与相应的脯氨酸有关。与脯氨酸相比，（+/-）-α-苯环利定类似物比其非对映异构体具有更强的镇痛作用，而与脯氨酸系列中的观察结果一致，3R，4S-α-对映异构体的药效远高于其非对映异构体。镜像形式。