4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺双盐酸盐 | 104617-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺双盐酸盐
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine dihydrochloride
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine;dihydrochloride
• CAS: 104617-48-3
• 化学式: C7H13Cl2N3S
• 分子量: 242.17
• InChiKey: RYYXDZDBXNUPOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-苯二甲酰亚氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 、 肼 生成 4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIOLOGICALLY ACTIVE TETRAHYDROBENZTHIAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION D'UN DERIVE DE TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE BIOLOGIQUEMENT ACTIF
  申请人：ALEMBIC LTD

  公开号：WO2006003677A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Improved process for the preparation of the intermediate compound of formula II for formation pramipezole of formula (I) as well as the biological active tetrahydrobenzothiazole compound of formula (I) and/or its pharmaceutically acceptable salts or solvates.

  改进的工艺用于制备式(I)的前体化合物的中间化合物II，以及式(I)的前体pramipezole的生物活性四氢苯并噻唑化合物和/或其药用可接受的盐或溶剂。
• Process for the preparation of biologically active tetrahydrobenzthiazole derivative
  申请人：Mistry N. Dhiren

  公开号：US20070123573A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Improved process for the preparation of the intermediate compound of formula II for formation of biological active tetrahydrobenzothiazole compound of formula (I) as well as the biological active tetrahydrobenzothiazole compound of formula (I) and/or its pharmaceutically acceptable salts or solvates. The process comprises reacting 4-amino cyclohexanol of formula (III) or its acid addition salts with phthalic anhydride in presence of acid catalyst and their salts, in polar aprotic solvent or its mixture with organic solvent, capable of removing water azeotropically to give 4-(phthalimido)-cyclohexanol of formula (IV); oxidizing 4-(phthalimido)-cyclohexanol of formula (IV) to give 4-(phthalimido)-cyclohexanone of formula (V); brominating 4-(phthalimido)-cyclohexanone of formula (V) with brominating agent in organic solvent in presence of Lewis acid catalyst to prepare 2-bromo-4-(phthalimido)-cyclohexanone of formula (VI); treating 2-bromo-4-(phthalimido)-cyclohexanone of formula (VI) with thiourea in organic solvent in presence of base to give 2-amino-6-phthalimido-4,5,6,7-tetrahydro benzothiazol of formula (VII); reacting compound of formula (VII) with hydrazine hydrate and base in polar solvent to give racemic 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole of formula (VIII); resolving racemic 2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole of formula (VIII) to prepare (6S)-2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole of formula (II). To form the compound of Formula I and if desired its salts/solvates the above process is carried out with further steps of coupling (6S)-2,6-dimino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole of formula (II) with propionaldehyde in presence of mineral acid in polar organic solvent and reducing agent to prepare (S)-(−)-2-Amino-6-(n-propylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole of formula (I);and if desired converting (S)-(−)-2-Amino-6-(propylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole to its pharmaceutically acceptable salts or solvates.

  改进的制备中间化合物II的工艺，用于制备生物活性四氢苯并噻唑化合物I，以及生物活性四氢苯并噻唑化合物I和/或其药学上可接受的盐或溶剂。该工艺包括在极性无水溶剂或其与有机溶剂的混合物中，与酸催化剂及其盐共同反应式III的4-氨基环己醇或其酸加成盐与邻苯二酸酐，能够共沸去除水的极性无水溶剂或其混合物，以给出式IV的4-(邻苯二酰亚胺)-环己醇；将式IV的4-(邻苯二酰亚胺)-环己醇氧化为式V的4-(邻苯二酰亚胺)-环己酮；在有机溶剂中，在路易斯酸催化剂的存在下，用溴化剂溴化式V的4-(邻苯二酰亚胺)-环己酮，以制备式VI的2-溴-4-(邻苯二酰亚胺)-环己酮；在碱的存在下，在有机溶剂中用硫脲处理式VI的2-溴-4-(邻苯二酰亚胺)-环己酮，以给出式VII的2-氨基-6-邻苯二酰亚胺-4,5,6,7-四氢苯并噻唑；在极性溶剂中，用肼水合物和碱反应式VII的化合物，以给出式VIII的外消旋2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噻唑；分离外消旋2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噻唑，制备式II的(6S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噻唑。为了形成式I的化合物，如果需要其盐/溶剂，以上工艺还需进行以下步骤：在极性有机溶剂和还原剂的存在下，将(6S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢-1,3-苯并噻唑II与丙醛在矿物酸的存在下偶联，以制备式I的(S)-(−)-2-氨基-6-(n-丙基氨基)-4,5,6,7-四氢苯并噻唑；如果需要，将(S)-(−)-2-氨基-6-(n-丙基氨基)-4,5,6,7-四氢苯并噻唑转化为其药学上可接受的盐或溶剂。
• Intermediates for the preparation of pramipexole
  申请人：Castaldi Graziano

  公开号：US20070191439A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Intermediates useful for the preparation of pramipexole and the use thereof in such synthesis.

  中间体对于普拉米普索尔的制备有用，并且在此合成中的使用。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF PRAMIPEXOLE
  申请人：CASTALDI Graziano

  公开号：US20100222595A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Intermediates useful for the preparation of pramipexole and the use thereof in such synthesis.

  中间体对普拉米普索尔的制备有用，并可用于该合成中的使用。
• Tetrahydro-benzthiazole, deren Herstellung und deren Verwendung als Zwischenprodukte oder als Arnzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0186087A1

  公开（公告）日：1986-07-02

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Tetrahydrobenzthiazole der allgemeinen Formel in der R, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenyl-oder Alkinylgruppe, eine Alkanoylgruppe; eine Phenylalkyl-oder Phenylalkanoylgruppe, wobei die oben erwähnten Phenylkerne jeweils durch 1 oder 2 Halogenatome substituiert sein können, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Cycloalkylsuppe, eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe, eine Alkanoylgrt pe, eine Phenylalkyl- oder Phenylalkanoylgruppe, wobei der Phenylkern durch Fluor-, Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Alkenyl-oder Alkinylgruppe oder R3 und R4 zusammen mit dem dazwischen liegenden Stick- stoffatom eine Pyrrolidino-, Piperidino-, Hexamethylenimino- oder Morpholinogruppe bedeuten, deren Enantiomere und deren Säureadditionssalze. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I, in der einer der Reste R, oder R3 oder beide der Reste R, und R3 einen Acylrest bedeuten, stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel 1 dar, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine Wirkung auf das Zentralnervensystem und/oder den Kreislauf. Die neuen Verbindungen lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型四氢苯并噻唑 其中 R，氢原子、烷基、烯基或炔基、烷酰基；苯基烷基或苯基烷酰基，其中上述苯基核均可被 1 或 2 个卤素原子取代、 R2 是氢原子或烷基、 R3 是氢原子、烷基、环烷基、烯基或炔基、烷酰基、苯基烷基或苯基烷酰基，其中苯基核可能被氟、氯或溴原子取代、 R4 是氢原子、烷基、烯基或炔基，或 R3 和 R4 连同它们之间的氮原子代表吡咯烷基、哌啶基、六亚甲基亚氨基或吗啉基、它们的对映体及其酸加成盐。 上述通式 I 的化合物（其中一个自由基 R 或 R3 或两个自由基 R 和 R3 均表示酰基）是制备通式 1 的其他化合物的重要中间体，这些化合物具有重要的药理特性，特别是对中枢神经系统和/或血液循环有影响。 这些新化合物可以通过已知的方法制备。