4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromen-7-yl acetate | 21353-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 7-Acetoxy-4-methyl-benzochromen-2-on；7-acetoxy-4-methyl-benzo[h]chromen-2-one；7-Acetoxy-4-methyl-benzo[h]chromen-2-on；(4-methyl-2-oxobenzo[h]chromen-7-yl) acetate
• CAS: 21353-20-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: JZKFSUPNWYLVHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis-acetoacetyloxy-naphthalene 在 硫酸 作用下， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Perekalin; Padwa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2578,2582, 2583; engl. Ausg. S. 2635, 2638,2639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polynuclear heterocyclic systems based on naphthalene-1,5-diol: I. Reaction of naphthalene-1,5-diol and its derivatives with β-dicarbonyl and α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：V. V. Mezheritskii、R. V. Tyurin、L. G. Minyaeva、A. N. Antonov、A. P. Zadorozhnaya

  DOI：10.1134/s1070428006100095

  日期：2006.10

  Reactions of naphthalene-1,5-diol and its derivatives (5-methoxynaphthalen-1-ol, 2-bromo-5-methoxynaphthalen-1-ol, and 2,6-di-tert-butylnaphthalene-1,5-diol) with ethyl acetoacetate, acetylacetone, and p-methoxycinnamic acid under acidic conditions (HCl, HClO4, CF3CO2H) gave substituted benzo[h]-chromenes, naphtho[1,2-b]pyrylium salts, and 3,4-dihydrobenzo[h]chromenes, respectively. Possible mechanisms were proposed for the observed acid-catalyzed heterocyclizations.