N-[5-(4-chlorobenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromane-3-carboxamide | 924824-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[5-(4-chlorobenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromane-3-carboxamide
• 英文别名: N-[5-(4-chlorobenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxamide；N-[5-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxamide
• CAS: 924824-35-1
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 384.886
• InChiKey: RDSQVBZAYGYEHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并二氢吡喃-3-羧酸 、 2-氨基-5-(4-氯苄基)-1,3-噻唑 在 1,1'-carbonylbis(3-methylimidazolium) triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以50%的产率得到N-[5-(4-chlorobenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]chromane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-芳基甲基-1,3-噻唑衍生物作为前列腺癌潜在治疗剂的发现和效力优化

  摘要：

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800201