2,2'-((1E,1'E)-(pyridine-2,6-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol | 2246-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2'-((1E,1'E)-(pyridine-2,6-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol
• 英文别名: N,N'-bis(salicylidene)-2,6-pyridinediamine；2,6-bis-salicylidenamino-pyridine；2,6-Bis-salicylidenamino-pyridin
• CAS: 2246-89-1
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 317.347
• InChiKey: QBONJTWTMGVHQM-ZIOPAAQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  579.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((1E,1'E)-(pyridine-2,6-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6Z)-6-[[[6-[[(Z)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]pyridin-2-yl]amino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Structural characteristics of N,N′-bis(salicylidene)-2,6-pyridinediamine

  摘要：

  The Schiff base N,N'-bis(salicylidene)-2,6-pyridinediamine has been synthesized and characterized in the solid state and in solution using X-ray analysis, IR, UV/Vis and NMR spectroscopy. Crystal data: C19H15N3O2, M-r = 317.34, monoclinic, space group P2(1)/c, a = 19.313(5), b = 5.854(2), c = 14.957(6) Angstrom, beta = 110.45(2)degrees, V = 1584.4(9) Angstrom(3), Z = 4, R = 0.049, R-w = 0.095 for 3323 independent reflections with I > 2 sigma(I). There are two intramolecular hydrogen bonds O-H...N between the hydroxyl and imino groups of 2.564(3) and 2.633(3) Angstrom. The enolimino form is found in the solid state and is also the predominant tautomeric form in solution. A tendency of interconversion to ketoamine has been observed only in rather polar solvents, such as methanol and methanol/water mixtures and has been found to be very low: tautomeric constants K-t = [ketoamine]/[enolimine] amount to 0.02 and 0.03 in methanol and methanol/water 4/1, respectively. (C) 1997 Elsevier Science B.V.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(96)09608-1
• 作为产物：
  描述：

  (6Z)-6-[[[6-[[(Z)-(6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]amino]pyridin-2-yl]amino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,2'-((1E,1'E)-(pyridine-2,6-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenol
  参考文献：
  名称：

  Structural characteristics of N,N′-bis(salicylidene)-2,6-pyridinediamine

  摘要：

  The Schiff base N,N'-bis(salicylidene)-2,6-pyridinediamine has been synthesized and characterized in the solid state and in solution using X-ray analysis, IR, UV/Vis and NMR spectroscopy. Crystal data: C19H15N3O2, M-r = 317.34, monoclinic, space group P2(1)/c, a = 19.313(5), b = 5.854(2), c = 14.957(6) Angstrom, beta = 110.45(2)degrees, V = 1584.4(9) Angstrom(3), Z = 4, R = 0.049, R-w = 0.095 for 3323 independent reflections with I > 2 sigma(I). There are two intramolecular hydrogen bonds O-H...N between the hydroxyl and imino groups of 2.564(3) and 2.633(3) Angstrom. The enolimino form is found in the solid state and is also the predominant tautomeric form in solution. A tendency of interconversion to ketoamine has been observed only in rather polar solvents, such as methanol and methanol/water mixtures and has been found to be very low: tautomeric constants K-t = [ketoamine]/[enolimine] amount to 0.02 and 0.03 in methanol and methanol/water 4/1, respectively. (C) 1997 Elsevier Science B.V.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(96)09608-1

文献信息

• Synthesis and physicochemical characterization of Schiff bases used as optical sensor for metals detection in water
  作者：Cesar Garcias-Morales、Josué Espinosa Maldonado、Armando Ariza Castolo、Catalina M. Perez Berumen、Marco Antonio Lobato、Mario Alejandro Rodriguez、Arian Espinoza Roa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129444

  日期：2021.3

  In this work, chemical mechanic synthesis of six imines is reported, chemical structure and optical characterization is described. The imines 3a-3f were evaluated as colorimetric chemical sensors of metals: Ba2+, Co2+, Fe2+, Mg2+, Ni2+, Pb2+, Zn2+, Cd2+, Hg2+, Cu2+, Sn2+ and Cs+ where 3e being a highly selective colorimetric chemical sensor for Cu2+. The limit detection of the sensor was determined

  在这项工作中，报道了六个亚胺的化学力学合成，描述了化学结构和光学表征。亚胺3a-3f被评估为金属的比色化学传感器：Ba 2 +，Co 2 +，Fe 2 +，Mg 2 +，Ni 2 +，Pb 2 +，Zn 2 +，Cd 2 +，Hg 2+， Cu 2 +，Sn 2+和Cs +，其中3e是Cu 2+的高选择性比色化学传感器。通过滴定确定传感器的极限检测，结果为4.9×10-6 M，Ka为8.264×10 3 M -1。此外，还研究了金属混合物中检测的干扰。最后，通过使用IR，NMR和DFT计算，确定了3e + M配合物的结构，并确定了导致颜色变化的现象。最后，提出了对金属离子的选择性与分子的HOMO能级之间的可能关系，为智能有机传感器的设计奠定了基础。
• Bleichaktive Metall-Komplexe
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP0869171A2

  公开（公告）日：1998-10-07

  Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel eignen sich als Aktivatoren für Peroxyverbindungen in Wasch- und Reinigungsmitteln:         [LnMmXp]zYq     (1) wobei MMangan in der Oxidationsstufe II, III, IV, V und/oder VI oder Kobalt in der Oxidationsstufe II und/oder III, Xeine Koordinations- oder Brückengruppe, Yein Gegenion in der entsprechenden stöchiometrischen Menge zum Ausgleich einer vorhandenen Ladung z, wobei zals Ladung des Metall-Komplexes positiv, null oder negativ sein kann, n und munabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 4, peine ganze Zahl von 0 bis 15, qz/Ladung von Y und Leinen Liganden der Formel (2) bedeutet, wobei die Substituenten R1 bis R8 die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben.

  以下通式的化合物适合用作洗涤剂和清洁剂中过氧化合物的活化剂： [LnMMXp]zYq (1) 其中 MM 氧化态为 II、III、IV、V 和/或 VI 的锰，或氧化态为 II 和/或 III 的钴、 X 是配位基团或桥接基团、 Y 是平衡现有电荷 z 的相应化学计量的反离子，其中 z为金属络合物的电荷，可以是正电荷、零电荷或负电荷、 n 是 1 到 4 之间的整数、 p 是 0 至 15 之间的整数、 qz/ Y 的电荷和 式（2）的亚麻配体 其中，取代基 R1 至 R8 的含义见说明。
• Sawitsch et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1956, vol. 11, # 1, p. 225,226
  作者：Sawitsch et al.

  DOI：——

  日期：——
• EL-KOUSY, S. M.;ALI, F. A.;DONIA, A. M.;EL, SAIED F. A., EGYPT. J. PHARM. SCI., 28,(1987) N 1-4, 107-115
  作者：EL-KOUSY, S. M.、ALI, F. A.、DONIA, A. M.、EL, SAIED F. A.

  DOI：——

  日期：——
• US3966678A
  申请人：——

  公开号：US3966678A

  公开（公告）日：1976-06-29