3-ethyl-1,2-diphenyl-1H-inden-1-ylamine | 1221957-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-ethyl-1,2-diphenyl-1H-inden-1-ylamine
• CAS: 1221957-90-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: RYJYCGNVESSRKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 1-苯基-1-丁炔 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到3-ethyl-1,2-diphenyl-1H-inden-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[3 + 2]环烷基取代的N-未取代芳族酮亚胺和炔烃叔丁胺

  摘要：

  本文描述了铑催化的亚胺/炔烃[3 + 2]环合法方便，无浪费地合成基于茚的叔卡宾胺。在0.5–2.5 mol％[{（cod）Rh（OH）} 2 ]（cod = 1,5-环辛二烯）催化剂的最佳条件下，甲苯中的1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）配体120°C时，N-未取代的芳族酮亚胺和内部炔烃以1：1的比例偶联，形成高1 H-茚满-1-叔胺，且收率高，且与异喹啉产品相比具有很高的选择性。可能的催化循环包括依次进行亚胺定向的芳香族CH键活化，炔烃插入，以及分子内酮亚胺插入Rh I-烯基键合的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/chem.200902814

文献信息

• Ruthenium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Carbocyclization with Aromatic NH Ketimines and Internal Alkynes
  作者：Jing Zhang、Angel Ugrinov、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209031

  日期：2013.6.24

  which occurs at ambient temperature, in the absence of oxidants or other metal salts, and in nonpolar solvents. A proposed mechanism involves imine‐directed activation of an aromatic CH bond, alkyne insertion, and carbocyclization by intramolecular imine insertion into Ru–alkenyl linkages.

  方便且高效：使用标题反应合成茚胺，该反应在环境温度、不存在氧化剂或其他金属盐的情况下以及在非极性溶剂中发生。提出的机制涉及芳族 C - H 键的亚胺定向活化、炔烃插入以及通过分子内亚胺插入 Ru-烯基键进行碳环化。