(+)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-vinylpiperidin-4-ol | 1146061-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-vinylpiperidin-4-ol
• 英文别名: (2S,4S,6R)-2-ethenyl-6-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 1146061-61-1
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: VSMRWEQQYQONRU-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-vinylpiperidin-4-ol 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到(-)-benzyl (2R,4S,6S)-4-hydroxy-2-methyl-6-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于铱催化的烯丙基环化的构型开关：在Prosopis，Dendrobate和云杉生物碱的不对称总合成中的应用

  摘要：

  基于分子内铱催化的烯丙基取代作为构型转换，已开发出一种立体选择合成2,6-二取代哌啶的方法。该程序可以制备对映体过量（ee）大于99％的2-乙烯基哌啶。作为应用，已经详细说明了哌啶生物碱的总合成，大多数情况下是通过使用Ru催化的交叉金属作为引入侧链的关键步骤。描述了Prosopis生物碱（+）-prosopinine，（+）-prosophylline，（+）-prosopine和树状生物碱（+）-241D及其C6差向异构体的不对称总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200901316
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7R)-7-amino-5-hydroxyoct-2-en-1-yl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₆H₃₀NO₂P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(+)-(2R,4S,6S)-2-methyl-6-vinylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的烯丙基环化作为构型转换的2,6-二取代哌啶的立体选择性合成：（+）-241 D和相关哌啶生物碱的不对称全合成

  摘要：

  按压构开关：使用对映异构体的Ir的催化剂的允许乙烯基哌啶积木2和2b中以高选择性合成。介绍了树枝状生物碱（+）-241 D，其C6-表观分子和云杉生物碱的总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200802525