6-Bromo-1,1-dimethoxy-1H-naphthalen-2-one | 187935-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Bromo-1,1-dimethoxy-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-1,1-dimethoxynaphthalen-2-one
• CAS: 187935-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: VQYOIVQAOKIEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-1,1-dimethoxy-1H-naphthalen-2-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-卤化作为使环己-2,4-二烯酮功能化的策略

  摘要：

  开发了一种简便的吡啶介导的 α-卤化方法来功能化环六-2,4-二烯酮。一系列反应，包括有机金属偶联方案，已应用于这些新获得的卤化环六-2,4-二烯酮，结果在本文中呈现。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588359
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-溴-2-萘酚 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 6-Bromo-1,1-dimethoxy-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  S-硫醇与被屏蔽的邻-苯醌的芳基化：烷基芳基/二芳基硫化物的合成†

  摘要：

  据报道，新型的，有效的，无金属的掩盖邻苯并醌与硫醇的CS键形成。该方案涉及在温和且无催化剂的条件下以极佳的收率合成不对称的烷基芳基/二芳基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c4nj01381f

文献信息

• N-Arylation of Heterocycles by a Tandem Aza-Michael Addition Reaction and Aromatization Sequence
  作者：Santhosh Chittimalla、Srinuvasu Nakka、Manikandan Koodalingam、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1055/s-0036-1588538

  日期：2018.1

  Cyclohexa-2,4-dien-1-one derivatives, upon reaction with N-heterocycles in the presence of scandium(III) triflate, underwent a tandem Michael addition reaction followed by aromatization of the ­Michael adduct generated in situ to give N-aryl heterocycles in good yields. Because of the ready accessibility of variously substituted cyclohexa-2,4-dien-1-ones, a range of N-aryl heterocycles have become

  Cyclohexa-2,4-dien-1-one 衍生物在三氟甲磺酸钪 (III) 存在下与 N-杂环反应后，进行串联迈克尔加成反应，然后原位生成的迈克尔加合物芳构化得到 N-芳基杂环的收率很好。由于各种取代的 cyclohexa-2,4-dien-1-ones 很容易获得，一系列 N-芳基杂环已经变得可用。
• Tandem Oxidative Phenol Dearomatization/Formal [3+2] Annulation Protocol En Route to Highly Functionalized Benzothiophenes
  作者：Santhosh Chittimalla、Chennakesavulu Bandi

  DOI：10.1055/s-0036-1588415

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of benzothiophenes through formal [3+2] annulation of sulfanylacetaldehyde and cyclohexa-2,4-dien-1-one monoketals has been developed. This approach relies on the ease of aromatization of tetrahydrobenzothiophenone derivatives prepared by the aforementioned protocol. Given the ready accessibility of various substituted cyclohexa-2,4-dien-1-one monoketals, a range of

  已经开发了一种通过磺基乙醛和环己-2,4-二烯-1-酮的正式[3+2]环化合成苯并噻吩的新策略。这种方法依赖于上述协议制备的四氢苯并噻吩衍生物易于芳构化。鉴于各种取代的 cyclohexa-2,4-dien-1-one 单缩酮很容易获得，一系列苯并噻吩衍生物变得可用。
• Expedient Baylis–Hillman reaction protocol to functionalize cyclohexa-2,4-dienones
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Manikandan Koodalingam、Chennakesavulu Bandi、Sireesha Putturu、Rajesh Kuppusamy

  DOI：10.1039/c5ra21842j

  日期：——

  Several masked o-benzoquinone (MOBs) derivatives successfully took part in the Baylis–Hillman reaction with various aldehydes and ketones to furnish the corresponding condensation products in this study.

  在这项研究中，几种带有面罩的o-苯醌衍生物（MOBs）成功地参与了Baylis-Hillman反应，与各种醛和酮反应，生成了相应的缩合产物。
• Synthesis of 2a,8b-Dihydrocyclobuta[<i>a</i>]naphthalene-3,4-diones
  作者：Kerstin Schmidt、Paul Margaretha

  DOI：10.3762/bjoc.6.76

  日期：——

  On irradiation (λ = 350 nm) in neat hex-1-yne, naphthalene-1,2-dione monoacetals 1 afford mixtures of pentacyclic photodimers and up to 25% (isolated yield) of mixed photocycloadducts 2. Careful acidic hydrolysis of the acetal function of 2 gives the title compounds 3, the overall sequence representing a first approach to a (formal) [2 + 2] photocycloadduct of a 1,2-naphthoquinone to an alkyne.

  在纯正的己-1-炔中照射（λ = 350 nm），1,2-萘二酮单缩醛1生成五环光二聚体混合物和多达25％（分离收率）的混合光环加成物2。对2的缩醛功能进行仔细的酸性水解可得到标题化合物3，整个序列代表了对1,2-萘醌与炔之间的（正式的）[2 + 2]光环加成物的第一次尝试。
• A First Approach to thecis-trans-cis-Photocyclodimers of 1,2-Naphthoquinone
  作者：Kerstin Schmidt、Juergen Kopf、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.200790172

  日期：2007.9

  On irradiation (λ=350 nm), 1,2-naphthoquinone (=naphthalene-1,2-dione) monoacetals 1 are converted quantitatively to mixtures of the cis-trans-cis-photocyclodimers 2 and 3. Careful hydrolysis of each of the (parent) pentacyclic diacetals 2a and 3a affords the – rather unstable – compounds 4 and 5, respectively.

  在照射（λ＝ 350nm）时，将1,2-萘醌（＝萘-1,2-二酮）单缩醛1定量地转化为顺式-反式-顺式-光环二聚体2和3的混合物。每个（母体）五环二缩醛2a和3a仔细水解，分别得到（相当不稳定的）化合物4和5。