tris((2,3-dihydroxybenzylamino)ethyl)amine | 222626-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tris((2,3-dihydroxybenzylamino)ethyl)amine
• 英文别名: TRENCAT；3-[[2-[bis[2-[(2,3-dihydroxyphenyl)methylamino]ethyl]amino]ethylamino]methyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 222626-11-1
• 化学式: C₂₇H₃₆N₄O₆
• 分子量: 512.606
• InChiKey: IDYFOZIGSVWPSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris((2,3-dihydroxybenzylamino)ethyl)amine 在 发烟硫酸 作用下， 以30%的产率得到tris((2,3-hydroxy-5-sulfobenzylamine)ethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一种新的三脚架聚氮杂-聚儿茶酚-胺的质子化和镧系元素（III）络合平衡。

  摘要：

  合成了磺化的三脚架聚氮杂-聚邻苯二酚-胺配体三（2,3-羟基-5-磺基苄胺）乙基）胺（STRENCAT），并通过电势法在25摄氏度和0.1 mol dm（-3）NaClO中测定了质子化常数。 （4）。在采用的实验条件下（2.5 10的溶液中占优势，甚至超过配体。结果表明，配体（部分质子化或完全去质子化）能够在所研究的整个p [H（+）]范围内形成可溶性的1：1和1：2的金属-配体络合物。由于镧系元素（iii）对儿茶酚酸单元具有很高的亲和力，即使在p [H（+）]接近10且在铵去质子化之前，STRENTCAT仍形成三螯合物，其中金属离子位于由三价螯合物形成的笼中六个邻苯二酚氧原子，完全去质子化。仲铵基团的去质子化虽然不直接参与络合，但可以提高1：1络合物的稳定性。在所有金属-配体体系中，它们普遍以p [H（+）]> 10的溶液存在，甚至超过配体。结果表明，配体（部分质子化或完全去质子化）能够在所研究的整个p

  DOI：

  10.1039/b822945g

文献信息

• Synthesis of Trivalent Flexible Frameworks with Ligands Comprising Catechol Units for Functionalizing Surfaces
  申请人：Maison Wolfgang

  公开号：US20130245270A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention describes tripodal catechol derivatives with a flexible basic framework for the functionalisation of surfaces, and methods for their production and use. The central atom of the flexible framework is hereby a tertiary aliphatic carbon atom. The remaining fourth bridgehead position is easily suitable to be further functionalised via so-called click reactions, e.g. with biomolecules, dyes, radiomarkers, polyethylene glycol or active agents. The compounds according to the present invention have the general formula X—C[(CH 2 ) n —YZ] 3 , wherein X stands for a group —(CH 2 ) p —R 5 , wherein p=0 to 10 and R 5 is selected from —H, —NH 2 , —NO 2 , —OH, —SH, —O—NH 2 , —NH—NH 2 , —N═C═S—, —N═C═O—, —CH═CH 2 , —C≡CH, —COOH, —(C═O)H, —(C═O)R 6 Y stands for —CH 2 —, —CH═CH—, —C≡C—, —O—, —S—, —S—S—, —NH—, —O—NH—, —NH—O—, —HC═N—O—, —O—N═CH—, —NR 1 —, -Aryl-, -Heteroaryl-, —(C═O)—, —O—(C═O)—, —(C═O)—O—, —NH—(C═O)—, —(C═O)—NH—, —NR 1 —(C═O)—, —(C═O)—NR 1 —, —NH—(C═O)—NH—, —NH—(C═S)—NH—, R 1 stands for an aryl group, R 6 for an alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or heteroaryl group, and Z stands for a catechol derivative. The production of the compounds occurs by reacting a compound X—C[(CH 2 ) n —Y′] 3 with a reagent Y″Z to the corresponding compound X—C[(CH 2 ) n —YZ] 3 and subsequent purification of the reaction product. Y′ and Y″ are hereby precursors of Y. The compounds according to formula (I) according to the present invention are suitable to be used in a method to functionalize surfaces. The X group of the compounds according to the present invention is suitable to be optionally coupled to an effector, for example, by means of click chemistry.

  本发明描述了具有灵活基础结构的三脚猫二酚衍生物，用于表面功能化的方法及其生产和使用方法。灵活框架的中心原子是三级脂肪碳原子。剩余的第四个桥头位置易于通过所谓的点击反应进一步功能化，例如与生物分子、染料、放射性标记物、聚乙二醇或活性剂等进行反应。本发明中的化合物具有一般式X—C[(CH2)n—YZ]3，其中X代表一个群体—( )p—R5，其中p=0至10，R5选自—H、—NH2、—NO2、—OH、—SH、—O—NH2、—NH—NH2、—N═C═S—、—N═C═O—、—CH═ 、—C≡CH、—COOH、—(C═O)H、—(C═O)R6；Y代表— —、—CH═CH—、—C≡C—、—O—、—S—、—S—S—、—NH—、—O—NH—、—NH—O—、—HC═N—O—、—O—N═CH—、—NR1—、-芳基-、-杂芳基-、—(C═O)—、—O—(C═O)—、—(C═O)—O—、—NH—(C═O)—、—(C═O)—NH—、—NR1—(C═O)—、—(C═O)—NR1—、—NH—(C═O)—NH—、—NH—(C═S)—NH—，其中R1代表芳基，R6代表烷基、烯基、炔基、芳基或杂芳基，Z代表二酚衍生物。该化合物的生产是通过将化合物X—C[( )n—Y']3与试剂Y"Z反应得到相应的化合物X—C[( )n—YZ]3，然后纯化反应产物。Y'和Y"是Y的前体。根据本发明的公式（I）中的化合物适用于用于表面功能化的方法。本发明中化合物的X基团适用于通过点击化学手段可选地与效应物耦合。
• Synthese von tripodalen Catecholderivaten mit einem flexiblen Grundgerüst zur Funktionalisierung von Oberflächen
  申请人：Justus-Liebig-Universität Gießen

  公开号：EP2428503B1

  公开（公告）日：2014-12-10
• NEUE DAZA-CHELATOREN ALS LIGANDEN IN DER LEBERBILDGEBUNG
  申请人：Universitätsklinikum Jena

  公开号：EP3724168A1

  公开（公告）日：2020-10-21
• NEW DAZA CHELATORS AS LIGANDS IN LIVER IMAGING
  申请人：UNIVERSITÄTSKLINIKUM JENA

  公开号：US20210069357A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The invention relates to compounds according to the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt of an inorganic or organic acid, a hydrate, a stereoisomer or a solvate thereof, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 being selected independently of one another from hydrogen and alkoxy. The compounds of formula (I) as ligands are suitable for the production of radioactively labelled 68 Ga, 64 Cu, 67 Ga, 111 In or 99m Tc complexes. The invention further relates to a method for producing the compounds of formula (I) and the radioactively labelled complexes and to the use of the radioactively labelled complexes in imaging methods, such as PET/CT, in particular of the liver.
• US8912332B2
  申请人：——

  公开号：US8912332B2

  公开（公告）日：2014-12-16