N1,N3-bis(3-bromophenyl)propane-1,3-diamine | 1000270-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1,N3-bis(3-bromophenyl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: N¹,N³-bis(3-bromophenyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 1000270-09-6
• 化学式: C₁₅H₁₆Br₂N₂
• 分子量: 384.113
• InChiKey: QFBPTCXXUJVRMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 水 、 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N1,N3-bis(3-bromophenyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  三步反应法无催化剂合成芳基二胺

  摘要：

  与芳基胺形成C–N键是有机化学中研究最广泛的反应之一。尽管如此，它仍然是极具挑战性的，通常需要昂贵的贵金属基催化剂。在这里，我们报告了一种构建C–N键的简便，无催化剂的方法。该方法通过原位形成闭环idi离子进行，从而可以制备一系列对称和/或不对称的芳基二胺，其收率高（82-98％）和纯度，并且具有各种不同的取代基。已证明该方法可成功制备具有对位和/或间位的芳基二胺-取代的羧基，硝基，溴，甲氧基或甲基。这种无催化剂的绿色合成途径仅需三个步骤，并且无需纯化即可进行。此外，这是一种新的可持续的，经济上可行的方法，可以实现原本具有挑战性的键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00151

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination in the Synthesis of Polyazamacrocycles Containing a 1,3-Disubstituted Benzene Moiety
  作者：Alexei Averin、Irina Beletskaya、Anton Shukhaev、Svetlana Golub、Alexei Buryak

  DOI：10.1055/s-2007-990779

  日期：2007.10

  The synthesis of a new family of polyaza- and polyoxa­polyazamacrocycles by a simple and efficient one-pot palladium-catalyzed diamination of 1,3-dibromobenzene is described. The dependence of the nature of the starting polyamines on the yield of the products is demonstrated. The synthesis of N α ,N ω -bis(3-bromophenyl)-substituted polyamines is elaborated to obtain intermediates for the synthesis of polyazamacrocycles consisting of two polyamine and two benzene fragments (cyclodimers). The formation of tri- and tetraarylated polyamines is studied and regularities of the process are established. The synthesis of 1,3-bis(polyamino)-substituted benzenes is also described.

  本文介绍了通过简单高效的钯催化 1,3-二溴苯二胺化一锅法合成一系列新的多氮杂环和多氧杂氮杂环的过程。证明了起始多胺的性质对产物产量的影响。详细阐述了 N δ±,N Ï -双（3-溴苯基）取代多胺的合成，以获得合成由两个多胺和两个苯片段（环二聚体）组成的多氮杂环的中间体。研究了三芳基化和四芳基化多胺的形成，并确定了这一过程的规律性。此外，还介绍了 1,3-双（多氨基）取代苯的合成。