dimethyl 1-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate | 36112-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 36112-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: SFCYQJDCMBDKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 1-Hydroxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第二部分 与来自2-甲基苯甲醛的光烯醇和相关体系的环加成反应

  摘要：

  在光解过程中，2-甲基苯甲醛可以形成相应的（E）-光烯醇，可以高度立体选择性的方式将其与亲二烯体截留。马来酸酐产生单一加合物（11），已经对其反应进行了研究。从捕获实验中，没有发现形成（Z）-光烯醇中间体的证据。由于空间原因不能形成（E）-光烯醇的酮不形成（Z）-光烯醇。2-苄基苯甲醛和2-甲基苯甲酰基氰化物都可以在辐照时进行光烯醇化。

  DOI：

  10.1039/p19740000401
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 1-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第二部分 与来自2-甲基苯甲醛的光烯醇和相关体系的环加成反应

  摘要：

  在光解过程中，2-甲基苯甲醛可以形成相应的（E）-光烯醇，可以高度立体选择性的方式将其与亲二烯体截留。马来酸酐产生单一加合物（11），已经对其反应进行了研究。从捕获实验中，没有发现形成（Z）-光烯醇中间体的证据。由于空间原因不能形成（E）-光烯醇的酮不形成（Z）-光烯醇。2-苄基苯甲醛和2-甲基苯甲酰基氰化物都可以在辐照时进行光烯醇化。

  DOI：

  10.1039/p19740000401

文献信息

• A new route to 4-hydroxytetralones and 1-naphthols
  作者：Nigel J. P. Broom、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19810000465

  日期：——

  bases, participate in Michael addition reactions with a variety of conjugated olefins. For singly-activated olefins the conjugate anion reacts intramolecularly with the lactone group to produce 4-hydroxytetralones in moderate to good yield. Dehydration of these hydroxytetralones, by brief treatment with acid, produces the corresponding α-naphthol. Substituted phthalides react similarly making the method

  通过受阻碱的处理，从邻苯二甲酸酯的3位衍生而来的锂盐会与多种共轭烯烃一起参与迈克尔的加成反应。对于单活化的烯烃，共轭阴离子与内酯基团在分子内反应，以中等至良好的产率产生4-羟基四氢萘酮。通过用酸进行短暂处理，将这些羟基四氢萘酮脱水，生成相应的α-萘酚。取代的邻苯二甲酸酯的反应相似，从而使该方法成为生产取代的α-萘酚的通用方法。
• BROOM N. J. P.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 2, 465-470
  作者：BROOM N. J. P.、 SAMMES P. G.

  DOI：——

  日期：——