(+/-)-dephosphpo form A | 139343-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-dephosphpo form A
• 英文别名: 2-amino-6-(3,4-dihydroxybut-1-ynyl)-1H-pteridin-4-one
• CAS: 139343-59-2
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₃
• 分子量: 247.213
• InChiKey: XHFSHQPBBNTYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6-(4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4-oxo-3,4-dihydropteridin-2-yl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(+/-)-dephosphpo form A
  参考文献：
  名称：

  氨基吡嗪向Moco代谢产物脱磷形式A的途径

  摘要：

  描述了钼蝶呤/钼辅因子（Moco）氧化产物脱磷晶型A的有效合成方法，该方法从碘化的氨基吡嗪开始组装蝶啶酮系统。可以通过从甲醇中沉淀纯化A型脱磷钠盐，这为100 mg范围内的标题化合物铺平了道路。通过HPLC，将合成材料与从含有重组Moco的蛋白质分离的样品进行比较。分析脱磷形式A是唯一可以量化粗细胞提取物和重组蛋白制品中Moco含量的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201702274

文献信息

• Synthetic studies on the molybedenum cofactor. An efficient total synthesis of (±)-dephospho Form A
  作者：Edward C. Taylor、Shyamaprosad Goswami

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80106-g

  日期：1991.12

  (Dephospho) Form A (4b), obtained by oxidative degradation of the molybdenum cofactor, has been efficiently synthesized in racemic form for the first time. This material, as well as its protected derivative 11, are now conveniently available as intermediates for a projected synthesis of the natural cofactor.

  通过钼辅助因子的氧化降解获得的（脱磷）晶型A（4b）首次以外消旋形式有效合成。现在，该材料及其受保护的衍生物11可以方便地用作天然辅因子的预计合成的中间体。