4-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol | 1423058-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)phenol
• CAS: 1423058-44-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: NINHDASDLPYHTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 苯酚 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到4-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钴（II）/ N-羟基邻苯二甲酰亚胺在有氧条件下室温催化的交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  这项工作报道了钴（II​​）/ N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）催化的N-芳基四氢异喹啉与各种亲核试剂如吲哚，硝基烷和三烷基亚磷酸酯，活性亚甲基化合物和其他亲核试剂的交叉脱氢氧化偶联，如氰化物（氰基甲酸乙酯），在室温下好氧的条件下。本方案操作简单，可以在无光辐照的情况下和在无过氧化物的条件下进行，甚至以克为单位，以提供良好至优异收率的产物。在质谱和控制实验的基础上，提出了催化反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00203

文献信息

• A Versatile C–H Functionalization of Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Iodine at Aerobic Conditions^†
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Manjunath Lamani、Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4001153

  日期：2013.3.1

  A versatile aerobic catalytic system (I-2 and O-2/TBHP) for C-H functionalization is reported. This CDC (cross-dehydrogentive coupling) reaction is compatible with a large number of nucleophiles and is performed under ambient reaction conditions. The scope of the metal-free CDC is illustrated by synthesizing a variety of functionalized tetrahydroisoquinolines and N,N-dimethylaniline. The highlight of the method is a Friedel-Crafts reaction of phenols and indole with tertiary amines.