2-(2-Bromo-phenyl)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone | 111248-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-Bromo-phenyl)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one；2-(2-bromophenyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 111248-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• 分子量: 335.197
• InChiKey: FBBBWPHVBIHQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Bromo-phenyl)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  2'-溴脱氧安息香素的环化：2-苯基苯并呋喃的新合成

  摘要：

  2'-溴脱氧安息香与铜粉在回流的二甲基乙酰胺中反应，可得到相应的2-苯基呋喃，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c39870000240

文献信息

• One-pot synthesis of substituted indoles via titanium(iv) alkoxide mediated imine formation – copper-catalyzed N-arylation
  作者：Ferdinand S. Melkonyan、Daniil E. Kuznetsov、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1039/c3ra40389k

  日期：——

  Readily accessible o-bromobenzylketones and primary alkyl amines and anilines were used for the construction of substituted indoles in good to excellent yields. The sequence involves a titanium-mediated reaction of ketones with amines to afford imines and subsequent intramolecular cyclization into indoles employing copper catalysis. The two-step protocol allows for the preparation of indoles bearing

  易于获得的邻溴苄基酮，伯烷基胺和苯胺以良好或优异的产率用于构建取代的吲哚。该序列涉及酮与胺的钛介导的反应以提供亚胺，并随后利用铜催化将分子内环化成吲哚。两步方案允许制备带有N-烷基和N-芳基基团的吲哚以及N-未取代的吲哚，而无需分离中间体，并且具有广泛的功能性。
• Cyclization of 2′-bromodeoxybenzoins: a new synthesis of 2-phenylbenzofurans
  作者：James Grimshaw、Norris Thompson

  DOI：10.1039/c39870000240

  日期：——

  Reaction of 2′-bromodeoxybenzoins with copper powder in refluxing dimethylacetamide gives the corresponding 2-phenylfuran in good yields.

  2'-溴脱氧安息香与铜粉在回流的二甲基乙酰胺中反应，可得到相应的2-苯基呋喃，收率很高。