3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebutan-1-ol | 854933-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebutan-1-ol
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenebutan-1-ol
• CAS: 854933-77-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: BPBLOKOLJRBXIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebutan-1-ol 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168015.83h， 生成 [(6Z)-2-cyano-6-(hydroxymethyl)octa-1,6-dien-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  开发脂肪醇作为钯催化 DYKAT 反应的亲核试剂：(+)-Hippospongic Acid A 的全合成

  摘要：

  探索了在钯催化的 Baylis-Hillman 加合物的动态动力学不对称转化中使用脂肪醇作为感受态亲核试剂的能力。动力学转化和动态动力学转化均获得高产率和对映选择性。产品的绝对立体化学用于探索 2-取代的 pi-烯丙基配合物与基于 DPPBA 的手性配体的反应构象。在原肠形成抑制剂 (+)-河马酸 A 的简明全合成的背景下进一步证明了该方法的实用性。该合成具有三个钯催化的烯丙基烷基化反应，以引入三种不同的键类型：CS、CH 和公司。

  DOI：

  10.1021/ja050340q
• 作为产物：
  描述：

  丁酸,3-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-2-亚甲基-,甲基酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴的铬（II）和铟介导的1,4-不对称诱导。

  摘要：

  由丙烯酸甲酯合成了一系列在C-2上带有醚性立体取代基的烯丙基溴。在氯化铬（II）介导的条件下，将它们与一系列醛偶联，以高收率和非对映选择性提供合成-4-烷氧基烷基-1-醇。还研究了改变醚基和烷基取代基的性质对反应的非对映选择性的影响。通过X射线结构分析证明了相对立体化学。扩大了用铟金属代替氯化铬（II）的工作，这也以良好的收率和非对映选择性提供了顺4-烷氧基铝基-1-醇。

  DOI：

  10.1021/jo960986o

文献信息

• Palladium-catalyzed Decarboxylative [4+1] Cyclization of γ-Methylidene-δ-valerolactones with Isocyanides
  作者：Soyoung Park、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2009.204

  日期：2009.3.5

  A palladium-catalyzed decarboxylative cyclization of γ-methylidene-δ-valerolactones with isocyanides has been developed to afford conjugated cyclopentenimines under mild conditions. Some preliminary results toward the development of an asymmetric variant have also been described.

  在钯催化下，γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸酯发生脱羧环化反应，从而在温和的条件下生成共轭环戊亚胺。此外，还介绍了开发不对称变体的一些初步结果。
• Short Synthesis and Antiviral Activity of Acyclic Phosphonic Acid Nucleoside Analogues
  作者：Lian Jin Liu、Jin Cheol Yoo、Joon Hee Hong

  DOI：10.1080/15257770902736434

  日期：2009.3.11

  cyclopropanoid phosphonic acid nucleoside analogues is described. The condensation of the bromine derivatives 6 and 18 with nucleoside bases (A, U, T, C, G) under standard nucleophilic substitution and deprotection conditions, afforded the target phosphonic acid nucleoside analogues. These compounds were evaluated for their antiviral properties against various viruses. Cyclopropanoid phosphonic adenine nucleoside

  描述了合成新型烯丙基和环丙烷类膦酸核苷类似物的有效途径。在标准亲核取代和脱保护条件下，溴衍生物6和18与核苷碱基（A，U，T，C，G）的缩合，得到目标膦酸核苷类似物。评价这些化合物对各种病毒的抗病毒特性。环丙烷类膦酸腺嘌呤核苷类似物23显示出显着的抗HIV活性。
• [EN] ALKYLIDENE DERIVATIVES AS KRAS INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALKYLIDÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KRAS
  申请人：[en]NIKANG THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023284730A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  The present disclosure provides certain alkylidenyl derivatives that inhibit certain K-Ras proteins and are therefore useful for the treatment of cancers mediated by such proteins. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds. 114342739v.1