4,5-二氢-3H-萘并[1,8-Bc]呋喃 | 5656-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4,5-二氢-3H-萘并[1,8-Bc]呋喃
• 中文别名: L-半胱氨酸,N-乙酰基-L-半胱氨酰-L-组氨酰-L-丝氨酰甘氨酰-L-酪氨酰-L-缬氨酰甘氨酰-L-丙氨酰-L-精氨酰-,甲基酯,环(1&ampreg10)-二硫化(9CI)
• 英文名称: 4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan
• 英文别名: 2-Oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),3,8(12),9-tetraene
• CAS: 5656-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: RYMBYODOAYKSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-3H-萘并[1,8-Bc]呋喃 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HORAGUCHI T.; ABE T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1978, 51, NO 7, 2068-2071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-8-羟基-1(2H)-萘酮 在 potassium phosphate 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 4,5-二氢-3H-萘并[1,8-Bc]呋喃
  参考文献：
  名称：

  光环化反应。第3 部分†。使用8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘烯和4-烷氧基-6,7,8,9的光环化反应合成萘并[1,8- bc ]-呋喃和环庚[ cd ]苯并呋喃-四氢-5 H-苯并环庚烯-5

  摘要：

  在8-烷氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮（六元环酮）4a-g和4-烷氧基-6,7,8,9-四氢-5 H上进行光环化反应-乙腈中的-苯并环庚烯5-酮（七元环酮）5a -e。辐照4a-f得到重排的萘醇8a-f作为主要产物。在4g的情况下，获得2g，3a，3，4，5-四氢萘并[1，8 - bc ]呋喃-2a-ol 6g。相反，辐照5a -e以良好的产率得到了2,2a，3,4,5,6-六氢环庚[ cd ]苯并呋喃-2a -ols 9a-e。之间的反应性差异4a-g和5a-e归因于六元和七元环的构象。讨论了1，5-双自由基的环化步骤中的构象和取代基效应以及反应途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330104

文献信息

• Furan Derivatives. IV. On the Effects of Substituents in the Syntheses of 4,5-Dihydro-3<i>H</i>-naphtho[1,8-<i>bc</i>]furans
  作者：Sakaaki Horaguchi、Mamoru Hara、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.55.865

  日期：1982.3

  The reaction of (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetic acids with acetic anhydride and sodium acetate give a mixture of 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furans and lactones. The relative yields of 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc]furans and lactones varied according to kinds of substituents on the benzene ring of (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetic acids. Substituents which make the methylene

  (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸与乙酸酐和乙酸钠反应得到 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc] 的混合物呋喃和内酯。4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃和内酯的相对产率因(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1 -萘氧基)乙酸。通过空间效应使亚甲基更接近 (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸的羰基碳原子的取代基似乎有利于 4,5-dihydro -3H-萘并[1,8-bc]呋喃。另一方面，使亚甲基与羰基碳原子分离的取代基似乎有利于内酯的产生。(8-oxo-5,6,7,
• Photocyclization reactions. Part 4 . Synthesis of naphtho[1,8-<i>bc</i>]-furans and cyclohepta[<i>cd</i>]benzofurans using photocyclization of Ethyl 2-(8-Oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetates and ethyl 2-(5-Oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5<i>H</i>-benzocyclohepten-4-yloxy)acetates
  作者：Essam Mohamed Sharshira、Haruki Iwanami、Mutsuo Okamura、Eietsu Hasegawa、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570330124

  日期：1996.1

  Photocyclization reactions were carried out on ethyl 2-(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy)acetates 1a-e and ethyl 2-(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-4-yloxy)acetates 2a-e in acetonitrile. Irradiation of 1a-e gave naphtho[1,8-bc]furanols 3a-e and naphtho[1,8-bc]furans 4a-e in 33–83% yields and ethyl acrylates 5b-d were produced in 3–25% yields during irradiation of 1b-d. On the other

  在2-（8-氧代-5,6,7,8-四氢-1-萘氧基）乙酸乙酯1a-e和2-（5-氧代-6,7,8,9-四氢乙酯）乙酸乙酯上进行光环化反应在乙腈中的-5 H-苯并环庚基-4-基氧基）乙酸酯2a-e。的照射1A-E，得到萘并[1,8- BC ] furanols 3A-E和萘并[1,8- BC ]呋喃4A-E在33-83％的产率和丙烯酸乙酯的5b-d是在3-25％的产1b-d辐照时的产率。另一方面，2a-e提供了环庚基[ ad |苯并呋喃醇6a-e和环庚基[ ad]]苯并呋喃7a-e，收率44-87％。丙烯酸乙酯8b-d的辐照2b-d产率为7-43％。讨论了取代基对光环化和反应途径的影响。
• Conformational effects in photocyclization of six and seven-membered ring alkoxyketones
  作者：Takaaki Horaguchi、Haruki Iwanami、Takakazu Tanaka、Eietsu Hasegawa、Takahachi Shimizu

  DOI：10.1039/c39910000044

  日期：——

  Irradiation of 8-alkoxytetrahydro-1-naphthalenones 5 gave rearranged naphthyl alcohols 11 as major products and in contrast, 4-alkoxytetrahydrobenzocyclohepten-5-ones 6 afforded tetrahydrocyclohepta[cd]benzofurans 14 in good yields; the difference in reactivities is attributed to the conformation of six- and seven-membered rings.

  辐照 8-烷氧基四氢-1-萘酮 5 得到重排萘醇 11 作为主要产物，与此相反，4-烷氧基四氢苯并环庚烯-5-酮 6 以良好的产率得到四氢环庚烷并[cd]苯并呋喃 14；反应活性的差异归因于六元环和七元环的构象。
• HORAGUCHI, TAKAAKI;IWANAMI, HARUKI;TANAKA, TAKAKAZU;HASEGAWA, EIETSU;SHIM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 44-46
  作者：HORAGUCHI, TAKAAKI、IWANAMI, HARUKI、TANAKA, TAKAKAZU、HASEGAWA, EIETSU、SHIM+

  DOI：——

  日期：——
• HORAGUCHI, SAKAAKI;HARA, MAMORU;SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 3, 865-869
  作者：HORAGUCHI, SAKAAKI、HARA, MAMORU、SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——