N-[(cyclohexylideneamino)oxymethoxy]cyclohexanimine | 75498-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(cyclohexylideneamino)oxymethoxy]cyclohexanimine
• CAS: 75498-68-9
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: UEDSVGIZTDJNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮肟 、 二氯甲烷 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-[(cyclohexylideneamino)oxymethoxy]cyclohexanimine
  参考文献：
  名称：

  离子液体 [bmim]BF 4 促进合成亚甲基二肟的绿色方案

  摘要：

  离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 [bmim]BF4 已被证明是合成亚甲基二肟的有效催化剂。这些反应在比其他报道的方法更短的反应时间内以优异的产率进行。此外，离子液体[bmim]BF4可以回收再利用而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.3184/030823409x466735

文献信息

• Alkylation of Ketoxime with Dichloromethane Using Bases under Phase-transfer Conditions. Formation of Methylene Dioxime and Novel Heteromacrocyclic Compounds
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Yoshihiro Okamoto、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.194

  日期：1985.1

  former system the reactivity is supposed to be controlled by nucleophilicity of the oximate anion coordinated to palladium(II). Application of the present reaction to (E,E)-1,2-diketone dioxime such as dimethylglyoxime leads to the formation of novel 21-membered ring heteromacrocyclic compounds in which oxime units are sequentially linked by methylene bridge.

  在二氯甲烷中的二-μ-氯双（2-甲基烯丙基）二钯（II）（每钯0.1当量）存在下用KO2（1当量）处理酮肟时，以中等产率得到亚甲基二肟。在相转移催化剂（如 18-crown-6）存在下使用碳酸钾也可以促进酮肟与 CH2Cl2 的这种烷基化反应。对这些反应中一系列酮肟的反应性研究表明，碱夺取质子是后一反应的关键步骤。相比之下，在前一个系统中，反应性应该由与钯 (II) 配位的肟酸阴离子的亲核性控制。本反应对(E,E)-1的应用，
• A Simple Method for Synthesis of Methylene Dioximes Using Poly(ethylene glycol)‐400 as a Phase Transfer Catalyst
  作者：Aarti S. Shedge、Bhanudas P. Kavitake、Uday V. Desai、Prakash P. Wadgaonkar

  DOI：10.1081/scc-200043184

  日期：2004.1

  Abstract A simple method for synthesis of methylene dioximes by reaction of ketoximes with dichloromethane in the presence of aqueous sodium hydroxide solution using poly (ethylene glycol)‐400 (PEG‐400) as a phase transfer catalyst is described.

  摘要 描述了在氢氧化钠水溶液存在下，使用聚（乙二醇）-400（PEG-400）作为相转移催化剂，通过酮肟与二氯甲烷反应合成亚甲基二肟的简单方法。
• Pd(II)-catalyzed condensation reaction of ketoximes and dichloromethane using potassium superoxide
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Yoshihiro Okamoto、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71386-4

  日期：——

  Methylene dioximes are formed from ketoximes and CH2Cl2 using either KO2 with a catalytic amount of Pd(II) complex or K2CO3 with 18-crown-6 catalyst. The reactivity of ketoximes towards CH2Cl2 is reversed between these two methods.

  亚甲基二肟由酮肟和CH 2 Cl 2组成，使用的是带有催化量Pd（II）配合物的KO 2或带有18冠-6催化剂的K 2 CO 3。在这两种方法之间，酮肟对CH 2 Cl 2的反应性相反。
• KRISCH S. J.; SCHELLING H., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3970-3972
  作者：KRISCH S. J.、 SCHELLING H.

  DOI：——

  日期：——
• SHINOZAKI HIRAKU; YOSHIDA NOYUKI; TAJIMA MORITAKA, CHEM. LETT., 1980, NO 7, 869-870
  作者：SHINOZAKI HIRAKU、 YOSHIDA NOYUKI、 TAJIMA MORITAKA

  DOI：——

  日期：——