cis 2-thio-2-chloro-5-methyl-5'-chloromethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 50600-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: cis 2-thio-2-chloro-5-methyl-5'-chloromethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: trans-2-thio-2-chloro-5-chloromethyl-5-methyl-1,3-dioxaphosphorinane；2-chloro-5r-chloromethyl-5-methyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2t-sulfide；2-Chlor-5-chlormethyl-5-methyl-2-thio-1,2,3-dioxaphosphorinon
• CAS: 50600-54-9
• 化学式: C₅H₉Cl₂O₂PS
• 分子量: 235.071
• InChiKey: WLDMNIWFQZCYKR-WPSAZVEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis 2-thio-2-chloro-5-methyl-5'-chloromethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-2-(isopropyloxy)-5-(chloromethyl)-5-methyl-2-thio-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Silicon phosphorus analogies. Fluoride activation of nucleophilic displacement at the tetrahedral phosphorus: an example of nucleophilic assistance to nucleophilic substitution. 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00316a041
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-2-methyl-1,3-propanediol 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis 2-thio-2-chloro-5-methyl-5'-chloromethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution at phosphorus. Phosphorothioates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00921a027

文献信息

• A facile conversion of thio- and selenophosphoric acids and their derivatives into fluoridates by means of reaction with silver fluoride
  作者：Arkadiusz Chworoś、Lucyna A. Woźniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01977-2

  日期：1999.12

  Treatment of numerous thio- or selenophosphorus acids with aqueous silver fluoride in CHCl3 at room temperature results in clean formation of the corresponding fluoridates. Analogous results were obtained with other phosphorothio (seleno)ates such as esters, amidates, or halides.

  在室温下，在CHCl 3中用氟化银水溶液处理多种硫代或硒代磷酸，可干净地形成相应的氟化物。使用其他硫代磷酸（硒代）酯（如酯，酰胺化物或卤化物）也获得了类似的结果。
• Bis(trimethylsilyl)peroxide as a versatile reagent for selective generation of oxyphosphoryl group
  作者：L. Woźniak、J. Kowalski、J. Chojnowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94999-2

  日期：1985.1

  Bis(trimethylsilyl)peroxide, Me3SiOOSiMe3, (BSPO) oxidizes phosphines and phosphites to respective oxyphosphoryl derivatives with retention of the configuration at the phosphorus atom. It also converts thiophosphory] function to oxyphosphoryl function with inversion of the configuration at phosphorus. High yields and high stereoselectivities of these processes render them useful for the synthetic application

  过氧化双（三甲基甲硅烷基）Me 3 SiOOSiMe 3（BSPO）将膦和亚磷酸酯氧化为相应的氧代磷酰基衍生物，并保留了磷原子上的构型。随着磷的构型的反转，它也将硫代磷酸官能团转化为氧代磷酰基官能团。这些方法的高产率和高立体选择性使它们可用于合成应用。
• Analogies between silicon and phosphorus stereochemistry—II
  作者：R.J.P. Corriu、J.P. Dutheil、G. Lanneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98898-2

  日期：1981.1

  The stereochemistry of reactions of cyclic halogenophosphates with a representative series of p-substituted aryloxides emphasizes the relative influence of the attacking anion. For a given leaving group, the stereochemistry depends essentially upon the electronic character of the p-substituent and the ion-pair dissociation of the nucleophile. Both stereochemical and kinetic data rule out a cation-assisted

  环状卤代磷酸盐与代表性的一系列对位取代的芳氧基的反应的立体化学强调了进攻阴离子的相对影响。对于给定的离去基团，立体化学基本上取决于对位取代基的电子特性和亲核试剂的离子对解离。立体化学和动力学数据都排除了阳离子辅助机理来解释在磷处的保留。同时，S N 2（P）和S N之间的比较图2（Si）提出了两个系列中类似的机制。保留和/或反转是相似能量的两个竞争反应的结果。立体化学是由影响亲核试剂产生不同几何形状的两种初始中间体的方法决定的。