(2R,3S,4R)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1-(trimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carbonitrile | 1268464-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1-(trimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 1268464-52-3
• 化学式: C₂₈H₂₆F₆N₂O₃SSi
• 分子量: 612.668
• InChiKey: XBAWRFZRZYIZHB-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基磺酰)苯乙酮 、 1-(2-nitroethenyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1-(trimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carbonitrile 、 (2S,3S,4R)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1-(trimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-酮砜不对称加成至硝基烯烃，然后还原环化，合成手性环硝基

  摘要：

  介绍了硫脲金鸡纳生物碱催化的β-酮砜第一次有机催化加成至硝基烯烃。通过还原硝基和原位环化（高达99：1 er和> 98：2 dr），将容易获得的加成产物选择性转化为手性硝酮。此外，通过在路易斯酸存在下将三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）加到环状硝酮的CN键上，进一步转化为具有季中心的官能化N-羟基吡咯烷，进一步证明了该方法的实用性。。

  DOI：

  10.1002/chem.201001914