4,5-二氢-5-羟基-1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑 | 272442-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4,5-二氢-5-羟基-1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑
• 英文名称: 4,5-dihydro-5-hydroxy-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• 英文别名: 4,5-dihydro-1-methyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol；1-Methyl-5-(trifluoromethyl)-2-pyrazoline-5-ol；2-methyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-3-ol
• CAS: 272442-83-8
• 化学式: C₅H₇F₃N₂O
• 分子量: 168.119
• InChiKey: FEXGVJQKBUXBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氢-5-羟基-1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑 反应 1.5h， 以97%的产率得到1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种通过环转化反应获得4,5-二氢-1H-甲基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。

  DOI：

  10.1080/00397910008087174
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4,5-二氢-5-羟基-1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种通过环转化反应获得4,5-二氢-1H-甲基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。

  DOI：

  10.1080/00397910008087174

文献信息

• Switchable Reactivity: The Site-Selective Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyrazoles
  作者：Manfred Schlosser、Jean-Noël Volle、Frédéric Leroux、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2913::aid-ejoc2913>3.0.co;2-d

  日期：2002.9

  materials into families of isomers and congeners. Depending on the choice of the reagent, 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole undergoes deprotonation and subsequent carboxylation mainly or exclusively at either the 4-position of the heterocycle or at the nitrogen-attached Me group. Similarly, 1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole and 3-methyl-1-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole are selectively attacked

  现代有机金属方法能够将简单的杂环起始材料区域灵活地转化为异构体和同系物家族。取决于试剂的选择，1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑主要或仅在杂环的4-位或在氮连接的Me基团上经历去质子化和随后的羧化。类似地，1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑和3-甲基-1-苯基-5-(三氟甲基)吡唑在杂环4-位被二异丙基氨基锂选择性攻击，在4-位被丁基锂和Ph 环的正交位置。相比之下，1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑的金属化仅发生在 5 位，无论是有机金属碱还是金属氨化物碱。如果将溴引入杂环或芳基中，则其他位点可进行功能化。戒指。4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-3-（三氟甲基）吡唑、4-溴-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑和1-(2-溴苯基)-5-(三氟甲基)吡唑。[在 SciFinder (R) 上]
• Condensation of methylhydrazine with 4‐ethoxy‐1,1,1‐trifluoro‐3‐buten‐2‐one. A reinvestigation
  作者：James W. Pavlik、Theppawut Israsena Na Ayudhya、Supawan Tantayanon

  DOI：10.1002/jhet.5570390526

  日期：2002.9

  1-trifluoro-3-buten-2-one (1) was observed to react with methylhydrazine (2) in refluxing ethanol to yield 1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazole (6) and 4,5-dihydro-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-5-ol (4). The later compound undergoes acid catalyzed dehydration to 1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole (3).

  与以前的报告相反，观察到4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（1）在回流的乙醇中与甲基肼（2）反应生成1-甲基-3-（三氟甲基）。 ）吡唑（6）和4,5-二氢-1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑-5-醇（4）。后面的化合物经过酸催化的脱水反应生成1-甲基-5-（三氟甲基）吡唑（3）。
• Synthesis of some trifluoromethyl substituted 1-methylpyrazoles
  作者：James W. Pavlik、Theppawut Israsena Na Ayudhya、Supawan Tantayanon

  DOI：10.1002/jhet.5570400619

  日期：2003.11

  reaction of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones 1a-c with methylhydrazine (2) in absolute ethanol are the 3-(trifluoromethyl)-substituted-1-methylpyrazoles 3a-3c with lesser amounts of the 5-(trifluoromethyl)-substituted products 4a-4c and 5a-5c. Carrying out the reaction in non-polar, aprotic solvents can further enhance the regioselectivity favoring the 3- (trifluoromethyl) -substituted isomers.

  β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮1a-c与甲基肼（2）在无水乙醇中反应的主要产物是3-（三氟甲基）-取代的-1-甲基吡唑3a-3c，其中5-（三氟甲基）-替代产品4a-4c和5a-5c。在非极性非质子溶剂中进行反应可以进一步提高区域选择性，有利于3-（三氟甲基）取代的异构体。