(2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-3-dimethyl(phenyl)silylhexanol | 709668-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-3-dimethyl(phenyl)silylhexanol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2,4-dimethylhexan-1-ol
• CAS: 709668-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₈OSi
• 分子量: 264.483
• InChiKey: OUXVRYIHPJOITH-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-3-dimethyl(phenyl)silylhexanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 (E,4R,5S,6S,7R,8R)-5-(triethylsilyloxy)-7-(triisopropylsilyloxy)-4,6,8-trimethyl-2-dimethyl(phenyl)silyldec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-3-dimethyl(phenyl)silylhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(2R,3R,4R)-2,4-dimethyl-3-dimethyl(phenyl)silylhexanol
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。针对合成依贝内酯A的研究。

  摘要：

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama

  DOI：

  10.1039/b316899a