((2R,6R)-6-Hexyl-piperidin-2-yl)-methanol | 161404-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: ((2R,6R)-6-Hexyl-piperidin-2-yl)-methanol
• CAS: 161404-19-9
• 化学式: C₁₂H₂₅NO
• 分子量: 199.337
• InChiKey: KYSWTPXEERFQMC-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,6R)-6-Hexyl-piperidin-2-yl)-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-[(2R,6R)-6-hexylpiperidin-2-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的Aza- [2,3] -Wittig重排，是吲哚izidine生物碱的新入口。吲哚并立定209D的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由环氧醇4对映异构体209D（1）的对映选择性全合成。序列中的关键步骤涉及乙烯基氮丙啶7的aza- [2,3] -Wittig重排，以98％的产率产生顺式-2,6-二取代的四氢吡啶8，并且为单个可检测的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02236-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6R)-6-hexyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ((2R,6R)-6-Hexyl-piperidin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的Aza- [2,3] -Wittig重排，是吲哚izidine生物碱的新入口。吲哚并立定209D的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了由环氧醇4对映异构体209D（1）的对映选择性全合成。序列中的关键步骤涉及乙烯基氮丙啶7的aza- [2,3] -Wittig重排，以98％的产率产生顺式-2,6-二取代的四氢吡啶8，并且为单个可检测的非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02236-5

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-indolizidines 209B and 209D via a highly efficient aza-[2,3]-wittig rearrangement of vinylaziridines
  作者：Jens Ahman、Peter Somfai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00558-p

  日期：1995.8

  A novel protocol for the enantioselective synthesis of (−)-indolizidines 209B (2) and 209D (1) is described, in which the key step is the highly efficient aza-[2,3]-Wittig rearrangement of vinylaziridines 11a,b into tetrahydropyridines 12a,b. Functional group manipulation and chain elongation then gave esters 16a,b which were converted to the target alkaloids via lactams 17a,b.

  一种新颖的协议的对映选择性合成（ - ） - indolizidines 209B（2）和209D（1）中描述，其中，所述关键步骤是高效氮杂[2,3] -Wittig vinylaziridines的重排11A，B成四氢吡啶12a，b。然后通过官能团操纵和链延长得到酯16a，b，其通过内酰胺17a，b转化为目标生物碱。