2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-1-one | 1311146-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-1-one
• CAS: 1311146-17-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GZMVJPVUSRVKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)苯基]胺 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的未活化烯烃的分子内氨基烷基化：获得各种N-杂环的途径

  摘要：

  描述了在不存在外部配体和氧化剂的情况下未活化的烯烃的高效钯催化的分子内氨基烷基化。同时形成新的C–N和C（sp 3）–C（sp 3）键。这种一般的转变允许构建不同的N-杂环。机理研究表明，该过程可能涉及四元Pd（烷基）酰胺基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03295

文献信息

• Efficient and Regioselective 9-<i>Endo</i> Cyclization of α-Carbamoyl Radicals
  作者：Liyan Song、Kun Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol201180g

  日期：2011.7.1

  With the promotion of Lewis acid BF3•OEt2, various N-(hex-5-enyl)-2-iodoalkanamides underwent efficient and regioselective 9-endo iodine-atom-transfer radical cyclization reactions at room temperature. The cyclized products were readily converted to the corresponding azonan-2-ones by reduction with Bu3SnH or to hexahydroindolizin-3(5H)-ones by treatment with aqueous Na2CO3 in a one-pot, two-stage manner

  随着路易斯酸BF 3 •OEt 2的促进，在室温下，各种N-（hex-5-enyl）-2-iodaalkanamides进行了有效和区域选择性9-内碘原子转移自由基的环化反应。通过用一锅，两步方式用Na 2 CO 3水溶液处理，通过用Bu 3 SnH还原，可以容易地将环化产物转化为相应的氮杂-2-酮，或将其通过Na 2 CO 3水溶液处理而转化为六氢吲哚嗪-3（5 H）-酮。