O-methyl neopatulin | 158044-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: O-methyl neopatulin
• 英文别名: (S)-6-Methoxy-4H-furo[3,2-c]pyran-2(6H)-one；6-methoxy-4,6-dihydrofuro[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 158044-97-4
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: SKYDBOMJJKYUJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl neopatulin 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到6-羟基-4H-呋喃并[3,2-c]吡喃-2(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of neopatulin

  摘要：

  A new, highly efficient synthesis of neopatulin (1) has been achieved through Lewis acid-catalysed aldol reaction of 2-formyl-1,3-dithiane (4) with 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl]furan (5).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78179-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-<(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl>furan 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 mercury(II) perchlorate 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-methyl neopatulin
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of neopatulin

  摘要：

  A new, highly efficient synthesis of neopatulin (1) has been achieved through Lewis acid-catalysed aldol reaction of 2-formyl-1,3-dithiane (4) with 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-[(tert-butyldimethylsiloxy)-methyl]furan (5).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78179-2