(+/-)-tert-butyl-4-benzyl-2-(4-cyanobenzyl)-piperazine-1-carboxylate | 1187387-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl-4-benzyl-2-(4-cyanobenzyl)-piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 4-benzyl-2-(4-cyanobenzyl)piperazine-1-carboxylate；Tert-butyl 4-benzyl-2-[(4-cyanophenyl)methyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1187387-62-7
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₂
• 分子量: 391.513
• InChiKey: OPNOBSGDHYXYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 tert-butyl-2-(diallylamino)ethylcarbamate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到(+/-)-tert-butyl-4-benzyl-2-(4-cyanobenzyl)-piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃碳胺化反应合成取代哌嗪

  摘要：

  描述了从氨基酸前体立体选择性制备对映体富集的顺式-2,6-二取代哌嗪的策略。使用 Pd 催化芳基或烯基卤化物与取代乙二胺衍生物之间的碳胺化反应形成杂环，以 95-99% ee 生成目标化合物，具有良好至极好的非对映选择性（通常为 14:1 至 >20:1）。合成仅需 4-5 步即可从市售氨基酸中提取，并允许模块化构建在 N 1、N 4、C 2和 C 6处具有不同取代基的哌嗪. 还报道了使用这种策略构建 2,3-二取代哌嗪、稠合双环哌嗪和四氢喹喔啉。此外，讨论了关键的碳胺化反应的机理，并提出了预测和解释这些转化立体化学结果的新模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.017

文献信息

• RENIN INHIBITORS
  申请人：Jones Benjamin

  公开号：US20100210635A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with Renin that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.

  提供了用于与Renin一起使用的化合物、药物组合物、试剂盒和方法，其中包括从以下组中选择的化合物：其中变量如本文所定义。
• [EN] RENIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2007117961A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] Compounds, pharmaceutical compositions, kits and methods are provided for use with Renin that comprise a compound selected from the group consisting of: wherein the variables are as defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des composés, des compositions pharmaceutiques, des trousses et des procédés destinés à être utilisés avec de la rénine et comprenant un composé sélectionné dans le groupe constitué de : , les variables étant telles qu'elles ont été définies dans le présent document.