2-(1H-imidazol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1233851-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• CAS: 1233851-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₆
• 分子量: 286.296
• InChiKey: DYKVQJUTQSCZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [iridium(III)(μ-chloro)(2-phenylpyridine)2]2 、 ammonium hexafluorophosphate 、 2-(1H-imidazol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selective recognition of DNA defects by cyclometalated Ir(iii) complexes

  摘要：

  三种不同的环金属铱（III）配合物选择性地结合到DNA缺陷。

  DOI：

  10.1039/c9dt01225g
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 2-咪唑甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2-(1H-imidazol-2-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Interactions of Ru(ii) polypyridyl complexes with DNA mismatches and abasic sites

  摘要：

  Ru（ii）多吡啶配合物具有高选择性地结合CC错配DNA。

  DOI：

  10.1039/c5dt00807g

文献信息

• Studies on interaction of Cr(III) polypyridyl complexes with DNA
  作者：B. Babu、T. Nandhini、V.G. Vaidyanathan、Balachandran Unni Nair

  DOI：10.1016/j.inoche.2016.10.016

  日期：2016.11

  viscosity studies show that both the complexes bind to DNA in a partial intercalative mode. The results of competitive binding assay reveal that both complexes displace EB from DNA marginally. Gel electrophoresis data show that both the complexes 1 and 2 requires co-reagent to induce DNA cleavage but complex 2 exhibit better nuclease activity compared to complex 1 . The results from this study describe

  摘要 合成了两种含有 1,10-菲咯啉衍生物的铬 (III) 配合物，并使用不同的光谱方法对其进行了表征。进行合成的复合物与 DNA 的相互作用。根据吸收滴定数据，[Cr(imiphen) 2 Cl 2 ] + ( 1 ) 和 [Cr(furphen) 2 Cl 2 ] + ( 2 ) 与 DNA 的结合常数为 5.69 ± 0.3 × 10 4 M - 1 分别为 1 和 3.7 ± 0.2 × 10 4 M - 1 为 2 。粘度研究表明，这两种复合物都以部分嵌入模式与 DNA 结合。竞争性结合试验的结果表明，这两种复合物都从 DNA 中略微取代了 EB。凝胶电泳数据显示，复合物 1 和 2 都需要共试剂来诱导 DNA 切割，但与复合物 1 相比，复合物 2 表现出更好的核酸酶活性。
• Inhibition of Aβ peptide aggregation by ruthenium(II) polypyridyl complexes through copper chelation
  作者：Yan-Bo Peng、Can Tao、Cai-Ping Tan、Ping Zhao

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111591

  日期：2021.11

  is known as a complex multifactorial syndrome and both metal chelators and amyloid β peptide (Aβ) inhibitors show promise against AD. Herein, four small hybrid compounds have been designed and synthesized utilizing 8-hydroxyquinoline, pyridine or imidazole as chelators and benzimidazole as the recognition moiety for AD treatment. These conjugates can capture Cu2+ from Aβ and become dimers upon Cu2+ coordination

  阿尔茨海默病 (AD) 被称为复杂的多因素综合征，金属螯合剂和淀粉样蛋白 β 肽 (Aβ) 抑制剂均显示出对抗 AD 的前景。在此，利用 8-羟基喹啉、吡啶或咪唑作为螯合剂，苯并咪唑作为 AD 治疗的识别部分，设计和合成了四种小型杂化化合物。这些共轭物可以从 Aβ捕获 Cu 2+并在 Cu 2+配位时变成二聚体，并且对 Cu 2+都显示出高效率消除和 Aβ 组装抑制。此外，这些设计的复合物可以抑制Aβ诱导的活性氧（ROS）的产生，保护线粒体免受损伤，提高神经元细胞的存活率。我们的工作提供了一种结合疏水相互作用和金属离子螯合来设计淀粉样蛋白抑制剂的新策略。
• Single-Molecule MicroRNA Electrochemiluminescence Detection Using Cyclometalated Dinuclear Ir(III) Complex with Synergistic Effect
  作者：Tai-Bao Gao、Jing-Jing Zhang、Jing Wen、Xue-Xiao Yang、Hai-bo Ma、Deng-Ke Cao、Dechen Jiang

  DOI：10.1021/acs.analchem.9b04431

  日期：2020.1.7

  electrochemiluminescence (ECL) is observed unprecedentedly in a new cyclometalated dinuclear Ir(III) complex [Ir2(dfppy)4(imiphenH)]PF6 (1·PF6, PF6- = hexafluorophosphate) in which two Ir(dfppy)2}+ units are bridged by an imiphenH- ligand. The ECL intensity from complex 1·PF6 is 4.4 and 28.7 times as high as that of its reference mononuclear complexes 2 and 3·PF6, respectively. Theoretical calculation reveals

  在单分子水平上实现电化学发光（ECL）检测是ECL分析的一个长期目标，即需要一种新型的ECL探针来显着增强发光。在这里，前所未有的观察到电化学发光（ECL）的协同作用在一个新的环金属化双核Ir（III）络合物[Ir2（dfppy）4（imiphenH）] PF6（1·PF6，PF6- =六氟磷酸盐）中，其中两个 dfppy）2} +单元被亚胺基H-配体桥接。配合物1·PF6的ECL强度分别是其参考单核配合物2和3·PF6的4.4倍和28.7倍。理论计算表明，S0至S1激发是在1·PF6中具有两个电子耦合的Ir（III）中心的局部激发，这有助于增强ECL。ECL在1·PF6中的协同作用可用于检测单分子水平的microRNA 21（microRNA 21：UAGCUUAUCAGACUGAUGUUGA），该复合物中可检测到的ECL发射可插入低至90螺旋分子的DNA / microRNA 21双
• Unusual solvent dependent emission property of two new ruthenium(II) complexes
  作者：Gopal Sathyaraj、Balachandran Unni Nair

  DOI：10.1016/j.ica.2013.03.026

  日期：2013.6

  Two ruthenium(II) mixed ligand complexes [Ru(bpy)(2)(imiphen)](PF6)(2), 1 and [Ru(bpy)(2)(phimiphen)](PF6)(2), 2, where imiphen = 2-(1H-imidazol-2yl)-1H-imidazo[4,5-F][1,10]phenanthroline and phimiphen = 2-(1H-benzimidazol-2yl)-1H-imidazo[4,5-F][1,10]phenanthroline have been synthesized and characterized using various spectroscopic techniques like ESI mass, electronic spectroscopy and fluorescence spectroscopy. Both these complexes exhibit unusual fluorescence spectra. Complexes 1 and 2 show emission maxima at 620 and 617 nm when excited at their MLCT band at 450 nm. The emission intensity has been found to depend on the nature of the solvent. Emission intensity of the aqueous solution of complexes 1 and 2 has been found to be 75-143% greater than the emission intensity of acetonitrile solution of these two complexes. This increase in the emission intensity in aqueous solution is accompanied by an increase in the lifetime of the excited state of the complex in aqueous solution. Emission intensity increase observed for these complexes is due to the involvement of the H2O molecule in the hydrogen bonding with imidazole N-H of the ligand, making the ligand rigid. On the other hand, in acetonitrile medium because of lack of hydrogen bonding, the imidazole ring can have free rotation. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.