2-(2-hydroxyphenyl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid | 664324-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyphenyl)-6-benzothiazolecarboxylic acid；2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid
• CAS: 664324-19-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₃S
• 分子量: 271.296
• InChiKey: QFFQFZSOCJBHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel ZnII complexes of 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoles ligands: electroluminescence and application as host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  设计并合成了一组含有2-羟基苯基苯并噻唑（BTZ）配体的新型锌配合物，其中BTZ配体中苯并噻唑环的6位上连接有不同的取代基（OCH3、CH3、F、CF3、COOCH2CH3）。研究了这些锌配合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）行为。通过简单地改变取代基，这些锌配合物的发射颜色很容易从蓝绿色调整为黄色，强吸电子取代基有利于较长波长的荧光。当这些锌络合物用作有机发光二极管（OLED）中的非掺杂发光层时，获得了高效的EL。此外，这些锌配合物被证明能够充当红色磷光OLED中铱磷光体的三重态主体。以本发明的锌配合物为主体、三(2-苯基异喹啉)铱作为掺杂发射极的红色磷光OLED实现了17.5%的高外量子效率，与采用本发明的锌配合物的器件的外量子效率(12.6%)相比大大提高。传统的4,4′-双(N-咔唑基)联苯(CBP)作为主体。本研究成功开发了新型锌配合物作为磷光 OLED 的电子传输主体材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm34599d
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel ZnII complexes of 2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazoles ligands: electroluminescence and application as host materials for phosphorescent organic light-emitting diodes

  摘要：

  设计并合成了一组含有2-羟基苯基苯并噻唑（BTZ）配体的新型锌配合物，其中BTZ配体中苯并噻唑环的6位上连接有不同的取代基（OCH3、CH3、F、CF3、COOCH2CH3）。研究了这些锌配合物的光致发光（PL）和电致发光（EL）行为。通过简单地改变取代基，这些锌配合物的发射颜色很容易从蓝绿色调整为黄色，强吸电子取代基有利于较长波长的荧光。当这些锌络合物用作有机发光二极管（OLED）中的非掺杂发光层时，获得了高效的EL。此外，这些锌配合物被证明能够充当红色磷光OLED中铱磷光体的三重态主体。以本发明的锌配合物为主体、三(2-苯基异喹啉)铱作为掺杂发射极的红色磷光OLED实现了17.5%的高外量子效率，与采用本发明的锌配合物的器件的外量子效率(12.6%)相比大大提高。传统的4,4′-双(N-咔唑基)联苯(CBP)作为主体。本研究成功开发了新型锌配合物作为磷光 OLED 的电子传输主体材料。

  DOI：

  10.1039/c2jm34599d

文献信息

• [EN] NOVEL USE OF BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION DE DERIVES DE BENZOTHIAZOLE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016600A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The use of compounds of formula (I) wherein X, A, B, D, R1 and R2 are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of kinase Itk activity is beneficial is disclosed. Certain novel compounds of formula (I), together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy are also disclosed.

  公开了在制造用于治疗或预防抑制激酶Itk活性有益的药物时，使用式(I)中X、A、B、D、R1和R2如规范中定义的化合物及其药学上可接受的盐。还公开了式(I)的某些新化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。
• Design, synthesis and evaluation of benzothiazole derivatives as multifunctional agents
  作者：Ernestine Nicaise Djuidje、Sabrina Sciabica、Raissa Buzzi、Valeria Dissette、Jan Balzarini、Sandra Liekens、Elena Serra、Elisa Andreotti、Stefano Manfredini、Silvia Vertuani、Anna Baldisserotto

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103960

  日期：2020.8

  aetiology of various multifactorial diseases; on the other hand, the development of multifunctional compounds is a recognized strategy for the control of complex diseases. To this end, a series of benzothiazole derivatives was synthesized and evaluated for their multifunctional effectiveness as antioxidant, sunscreen (filter), antifungal and antiproliferative agents. Compounds were easily synthesized

  氧化应激是多种多因素疾病的产物或病因。另一方面，开发多功能化合物是控制复杂疾病的公认策略。为此，合成了一系列苯并噻唑衍生物并评估了其作为抗氧化剂，防晒霜（过滤剂），抗真菌剂和抗增殖剂的多功能功效。通过2-氨基硫酚与不同的苯甲醛之间的缩合反应可轻松合成化合物。SAR研究，特别是在苯并噻唑的2位和6位上，对4g和4k的鉴定为多功能药物设计中非常有趣的潜在化合物。特别是化合物4g是在HEK 293细胞中表达的hERG钾通道的最佳阻滞剂，具有60.32％的抑制作用，IC 50  = 4.79μM。
• Novel use of benzothiazole derivatives
  申请人：Sjo Peter

  公开号：US20060106015A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The use of compounds of formula (I) wherein X, A, B, D, R 1 and R 2 are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of kinase Itk activity is beneficial is disclosed. Certain novel compounds of formula (I), together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy are also disclosed.

  本发明揭示了在制造用于治疗或预防抑制激酶Itk活性有益的疾病或病况的药物中使用式(I)的化合物，其中X、A、B、D、R1和R2如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。本发明还揭示了某些新颖的式(I)化合物，以及它们的制备方法、含有它们的组合物和它们在治疗中的使用。
• NOVEL USE OF BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1539723A1

  公开（公告）日：2005-06-15