5-tert-butyl-4-hydroxy-5H-furan-2-one | 526203-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-tert-butyl-4-hydroxy-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-tert-Butyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one；2-tert-butyl-3-hydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 526203-76-9
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FWHBXJOTAXBEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 丙炔酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 以62%的产率得到5-tert-butyl-4-hydroxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的一锅法合成5-取代的四氢苯甲酸。

  摘要：

  描述了从醛和末端共轭炔烃快速地一锅法合成5-取代的tetronic酸作为起始原料。整个过程体现了两个连续的化学事件：建立1，3-二氧戊环骨架5的催化多米诺反应和两步酸催化的反缩醛化-内酯化反应，以提供四反酸衍生物6。

  DOI：

  10.1021/jo034083o

文献信息

• An Effective One-Pot Synthesis of 5-Substituted Tetronic Acids
  作者：David Tejedor Aragón、Gloria V. López、Fernando García-Tellado、José Juan Marrero-Tellado、Pedro de Armas、David Terrero

  DOI：10.1021/jo034083o

  日期：2003.4.1

  An expeditious one-pot synthesis of 5-substituted tetronic acids from aldehydes and terminal conjugated alkyne as starting materials is described. The entire process embodies two consecutive chemical events: a catalytic domino reaction to build the 1,3-dioxolane scaffolds 5 and a two-step acid-catalyzed trans-acetalization-lactonization reaction to furnish the tetronic acid derivatives 6.

  描述了从醛和末端共轭炔烃快速地一锅法合成5-取代的tetronic酸作为起始原料。整个过程体现了两个连续的化学事件：建立1，3-二氧戊环骨架5的催化多米诺反应和两步酸催化的反缩醛化-内酯化反应，以提供四反酸衍生物6。