4-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one | 95474-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-prop-2-enyl-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 95474-02-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: PATIVQSELJKBQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-3,9-dihydro-9-(3-methoxyphenyl)-furo(2,3-b)-1,8-naphthyridin-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,8-naphthyridinones, useful as anti-allergic agents

  摘要：

  1,8-萘啶酮衍生物是抗过敏、抗炎和细胞保护剂。公开了它们的制备方法和用途。

  公开号：

  US04596809A1
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-allyl-1-(3-methoxy-phenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-[1,8]naphthyridin-4-yl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到4-hydroxy-1-(3-methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Antiallergy agents. 1. Substituted 1,8-naphthyridin-2(1H)-ones as inhibitors of SRS-A release

  摘要：

  A novel class of antiallergy agents, the substituted 1,8-naphthyridin-2(1H)-ones, is described. The present compounds are orally active, potent inhibitors of allergic and nonallergic bronchospasm in animal models. Structure-activity studies of the lead compound in this series, 1-phenyl-3-n-butyl-4-hydroxynaphthyridin-2(1H)-one (11), identified three compounds of interest, 1-phenyl-3-(2-propenyl)-4-acetoxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (12), 1-(3'-chlorophenyl)-3-(2-propenyl)-4-acetoxy-1,8-naphthyridin-2(1H )-one (87), and 1-(3'-methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-4-acetoxy-1,8-naphthyridin-2(1 H)-one (89). The mechanism of antiallergy activity may involve inhibition of the release of the sulfidopeptide leukotrienes. 1-Phenyl-3-(2-propenyl)-4-acetoxy-1,8-naphthyridin-2(1H)-one, Sch 33303 (12), was selected for preclinical development as an antiallergy agent.

  DOI：

  10.1021/jm00119a010

文献信息

• 1,8-Naphthyridine and 1,5,8-azanaphthyridine derivatives
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0092786B1

  公开（公告）日：1987-01-07
• SHERLOCK, MARGARET H.;KAMINSKI, JAMES J.;TOM, WING C.;LEE, JOE F.;WONG, S+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2108-2121
  作者：SHERLOCK, MARGARET H.、KAMINSKI, JAMES J.、TOM, WING C.、LEE, JOE F.、WONG, S+

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING AZANAPHTHALENES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0228416A1

  公开（公告）日：1987-07-15
• US4492702A
  申请人：——

  公开号：US4492702A

  公开（公告）日：1985-01-08
• US4596809A
  申请人：——

  公开号：US4596809A

  公开（公告）日：1986-06-24