diethyl (4-(p-chlorophenyl)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate | 1613159-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: diethyl (4-(p-chlorophenyl)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate
• CAS: 1613159-60-6
• 化学式: C₁₉H₁₈ClO₅P
• 分子量: 392.776
• InChiKey: QHTKNHZQWICZEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-(4-chlorophenyl)propiolate 、 亚磷酸二乙酯 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到diethyl (4-(p-chlorophenyl)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Synthesis of 3-Phosphorated Coumarins via Radical Cyclization of Alkynoates and Dialkyl H-Phosphonates

  摘要：

  Ag2CO3-catalyzed difunctionalization of alkynes via a radical phosphonation and C-H functionalization tandem process was developed to synthesize various 3-phosphonated coumarins in moderate to high yields with high regioselectivity. A catalytic amount of cheap and nontoxic silver salt was employed in the domino C-P and C-C formation of alkynoates for the first time. Mechanistic studies indicate that the reaction pathway might proceed via the generation and cyclization of a phosphonated vinyl radical intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol5013839