[(1S,2S,4R)-1-Benzyl-5-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-4-(4-hydroxy-benzyl)-5-oxo-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 141018-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,4R)-1-Benzyl-5-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-4-(4-hydroxy-benzyl)-5-oxo-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3S,5R)-6-[(3aR,8bS)-2,2-dimethyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-1-yl]-3-hydroxy-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 141018-44-2
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₆
• 分子量: 600.755
• InChiKey: BUUDNBBGCKFODY-KHQGQIEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4R)-1-Benzyl-5-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-4-(4-hydroxy-benzyl)-5-oxo-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 N-(2(R)-hydroxy-1(S)-indanyl)-5(S)-[1,1-dimethylethoxy-carbonylamino]-4(S)-hydroxy-6-phenyl-2(R)-(4-hydroxyphenylmethyl) hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylations of chiral amide enolates: new routes to hydroxyethylene dipeptide isostere inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  The nonchelate enforced chiral amide enolates derived from 4-7 react with alkyl iodide and protected alpha-amino epoxide electrophiles to produce the HIV protease inhibitors 10 and 16-19 with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00036a004
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(2R)-环氧乙基-2-苯乙基氨基甲酸叔丁酯 、 1-((3aS,8aR)-2,2-Dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one 在 正丁基锂 作用下， 生成 [(1S,2S,4R)-1-Benzyl-5-((3aS,8aR)-2,2-dimethyl-8,8a-dihydro-3aH-indeno[1,2-d]oxazol-3-yl)-2-hydroxy-4-(4-hydroxy-benzyl)-5-oxo-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective alkylations of chiral amide enolates: new routes to hydroxyethylene dipeptide isostere inhibitors of HIV-1 protease

  摘要：

  The nonchelate enforced chiral amide enolates derived from 4-7 react with alkyl iodide and protected alpha-amino epoxide electrophiles to produce the HIV protease inhibitors 10 and 16-19 with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00036a004