8-methoxy-3H-benzo[f]chromen-3-one | 1194586-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8-methoxy-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 8-Methoxybenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 1194586-27-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: JXQKXTWBRQDPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-8-methoxy-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到8-methoxy-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化烷氧基丙二烯和萘酚直接环化生成铬曼缩酮

  摘要：

  开发了一种简单的 Brønsted 酸催化和可扩展的烷氧基丙二烯与简单萘酚的环化反应，以 49-84% 的产率提供色满缩酮。多功能色满缩酮可以通过 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导的氧化和一系列 2-取代色满通过亲核取代轻松转化为香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719892

文献信息

• Electrocyclization of cis-dienals in organic synthesis: a new and versatile synthetic method for the preparation of aryl- and heteroaryl-fused coumarins
  作者：Yung-Son Hon、Tze-Wei Tseng、Chia-Yi Cheng

  DOI：10.1039/b912887e

  日期：——

  Benzo-, furo-, thieno-, and pyrido[f]coumarins were prepared by generating the 2H-pyran-2-one moieties from the oxidation of the corresponding 2H-pyran rings, which were formed in situ from the electrocyclization of cis-dienals.

  通过从相应的2H-吡喃环的氧化反应生成2H-吡喃-2-酮部分来制备苯并，呋喃-，噻吩并-和吡啶并[f]香豆素，它们是由顺式C-环的电环化而形成的。日记。
• The First Synthesis of Natural Occurring Juncaceae Coumarin, 9-Hydroxy-8-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one, Featuring a One-pot Rearrangement and Aromatization Cascade
  作者：Yung-Son Hon、Ya-Chun Hong、Bor-Cherng Hong、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1002/jccs.201100481

  日期：2012.3

  The synthesis of benzocoumarins from β‐tetralones has been achieved via two pathways in the first total synthesis of the Juncaceae natural product, 9‐hydroxy‐8‐methyl‐3H‐benzo[f]chromen‐3‐one, featuring a one‐pot rearrangement and aromatization cascade.

  从β四氢萘酮benzocoumarins的合成已经在第一全合成通过两条途径达到灯心草科天然产物，9-羟基-8-甲基-3- ħ -苯并[ ˚F ]色烯-3-酮，设有一个单锅重排和芳香化级联。
• Synthesis of π‐Expanded Coumarins by Ligand‐Enabled Selective C−H Functionalization
  作者：Peng Ren、Zhijie He、Tiantian Xing、Krishna K. Manar、Jessica Sampson、Jian Jin、Long Wang、Brad P. Carrow

  DOI：10.1002/adsc.202200468

  日期：2022.9.20

  a palladium catalyst. The use of an anionic thioether ligand is critical for ensuring the high reactivity of this reaction; it enables low catalyst loadings, mild reaction conditions, and the use of acetic acid as a green solvent. This chemistry is widely applicable to naphthol-based aromatic substrates bearing either electron-donating or -withdrawing functional groups.

  在此，我们报道了在钯催化剂存在下通过 β-萘酚的选择性 C-H 烯基化合成一系列 π 扩展香豆素衍生物。使用阴离子硫醚配体对于确保该反应的高反应性至关重要；它可以实现低催化剂负载、温和的反应条件以及使用乙酸作为绿色溶剂。这种化学物质广泛适用于带有给电子或吸电子官能团的基于萘酚的芳族底物。
• CN116135848
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——