1-O-benzyl-5-amino-5-cyano-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-L-erythro-pentofuranose | 1402155-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-benzyl-5-amino-5-cyano-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-L-erythro-pentofuranose
• 英文别名: (2S)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminoacetonitrile
• CAS: 1402155-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: XLQGWFKCBCQFIB-AICCOOGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 18-冠醚-6 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2R)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-2-aminoacetonitrile 、 1-O-benzyl-5-amino-5-cyano-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-L-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-Lyxaric 醛的双还原胺化和选择性 Strecker 反应：不同功能化 3,4,5-三羟基哌啶的合成

  摘要：

  具有 D-lyxo 构型的 D-甘露糖衍生的醛是功能和立体化学多样化的哌啶的通用关键中间体。它允许通过双还原胺化策略合成天然 3,4,5-三羟基哌啶和新类似物，并通过高度区域和非对映选择性 Strecker 反应合成新型 2-氰基三羟基哌啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200587

文献信息

• Polyhydroxyamino-Piperidine-Type Iminosugars and Pipecolic Acid Analogues from a<scp>D</scp>-Mannose-Derived Aldehyde
  作者：Camilla Matassini、Stefania Mirabella、Xhenti Ferhati、Cristina Faggi、Inmaculada Robina、Andrea Goti、Elena Moreno-Clavijo、Antonio J. Moreno-Vargas、Francesca Cardona

  DOI：10.1002/ejoc.201402427

  日期：2014.9

  (including two natural products), 5-amino-3,4-dihydroxypiperidines, 3,4,5-trihydroxypipecolic acids, and 2-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxypiperidines is reported. The procedure used a double reductive amination or a Strecker reaction, starting from differently protected aldehydes readily synthesized on a gram scale from D-mannose. The biological activities of the target compounds were evaluated, and some of

  合成不同取代的 3,4,5-三羟基哌啶（包括两种天然产物）、5-氨基-3,4-二羟基哌啶、3,4,5-三羟基哌啶酸和 2-（氨基甲基）-3 的一般策略,4,5-三羟基哌啶被报道。该程序使用双还原胺化或 Strecker 反应，从不同保护的醛开始，这些醛很容易从 D-甘露糖以克级规模合成。对目标化合物的生物活性进行了评价，其中一些化合物对α-L-岩藻糖苷酶和β-葡萄糖苷酶有中度抑制作用。