(6E)-6-[[4-(dimethylamino)anilino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one | 959-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (6E)-6-[[4-(dimethylamino)anilino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: salicylidene-{4-amino-N,N-dimethyl-aniline}；salicylidene(4-dimethylamino)aniline；trans-N-Salicyliden-<4-dimethylamino-anilin>；N-Salicyliden-p-dimethylaminoanilin；Salicylaldehyd-p-dimethylaminoanil
• CAS: 959-74-0；129855-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: RUBPVOQOOZQXET-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-6-[[4-(dimethylamino)anilino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-((4-(dimethylamino)phenylamino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–antibacterial activity relationship studies of 4-substituted phenyl-4,5-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3(2H)-thiones

  摘要：

  The synthesis and characterization of a series of 4-substituted phenyl-4,5-dihydrobenzo[f][1,4]oxazepin-3(2H)-thiones were presented. Preliminary in vitro antimicrobial activity of the compounds was assessed against a panel of microorganisms including S. aureus, E. faecalis, P. aeruginosa, E. coli, and C. albicans. Some of the compounds exhibited significantly in vitro antimicrobial activity. The pMIC values were correlated with physicochemical descriptors: Hammett substituent constants (sigma (m) and sigma (p) ) and the lipophilic constant (pi). One statistical significant 2D-QSAR model was obtained with para-substituted compounds. The pMIC values were also correlated with some theoretical descriptors as independent variables and four statistical significant 2D-QSAR models were also obtained with meta-substituted compounds.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9457-4
• 作为产物：
  描述：

  6-[1-(4-Dimethylamino-phenylamino)-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexa-2,4-dienone 以 甲醇 为溶剂， 生成 (6E)-6-[[4-(dimethylamino)anilino]methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  A study of the tautomers of N-salicylidene-p-X-aniline compounds in methanol

  摘要：

  我们研究了以 X = Me、OMe、NMe2 为电子给体取代基和以 X = COMe、CN 和 NO2 为电子受体取代基的 N-水杨酰-p-X-苯胺化合物的烯醇-亚胺→酮胺同分异构平衡。通过激发荧光光谱法，我们测量并计算了不同温度下甲醇溶液中的平衡常数（K°tau）和标准热力学性质ΔG°tau、ΔH°tau 和 ΔS°tau。我们通过哈米特参数 σ 分析了对苯胺取代对 K°tau 和热力学性质的影响。我们在半经验 AM1 和 ab initio HF/3-21G 水平上进行了分子轨道计算，以解释实验结果，其中明确包括通过水杨烯分子和甲醇分子之间形成分子间氢键而产生的溶质-溶剂相互作用。这些计算结果与实验值显示出良好的相关性。根据烯醇-亚胺→酮-胺同分异构反应中产生的分子结构变化，提出了对 TΔS° 实验值的解释。

  DOI：

  10.1039/b101041g

文献信息

• Ground- and excited-state prototropic tautomerism in anils of aromatic α-hydroxy aldehydes studied by electronic absorption, fluorescence and¹H and¹³C NMR spectroscopies and semi-empirical calculations
  作者：Sergio H. Alarcón、Alejandro C. Olivieri、Raquel M. Cravero、Guillermo Labadie、Manuel González-Sierra

  DOI：10.1002/poc.610081104

  日期：1995.11

  in anils of aromatic α-hydroxyaldehydes (salicylaldehyde, 2-hydroxynaphthalene-1-carbaldehyde and the novel 10-hydroxyphenanthrene-9-carbaldehyde) have been studied by a combination of spectroscopic techniques. Solution 1H and 13C NMR is used to establish the position of the tautomeric equilibria. UV-visible absorption and fluorescence spectral data help to characterize the existence, in all cases

  结合光谱技术研究了芳香族α-羟基醛（水杨醛，2-羟基萘-1-甲醛和新型10-羟基菲-9-甲醛）在基态和激发态中的质子转移过程。使用溶液1 H和13 C NMR确定互变异构平衡的位置。在所有情况下，紫外可见吸收和荧光光谱数据有助于表征激发态分子内质子转移（ESIPT）现象。半经验计算包括完整的几何优化和基态的地层热（AM1）以及垂直激发能和振子强度（INDO / S）的计算与实验观察一致。
• Verfahren zur optischen Unterscheidung eines Dentalwerkstoffes sowie Dentalwerkstoff dafür
  申请人：IVOCLAR AG

  公开号：EP0431452A2

  公开（公告）日：1991-06-12

  Es wird ein Verfahren zur optischen Unterscheidung eines auf ein Substrat aufgebrachten Dentalwerkstoffes von natürlichen Zähnen, künstlichen Zähnen oder Teilen davon beschrieben, bei dem man in den Dentalwerkstoff 0,00001 bis 1 Gew.% eines Fluoreszenzstoffes einarbeitet, der im Wellenlängenbereich von 360 bis 480 nm ein Absorptionsmaximum und im Wellenlängenbereich von 480 bis 600 nm ein Fluoreszenzmaximum aufweist, den auf das Substrat aufgebrachten Dentalwerkstoff mit einer Lichtquelle bestrahlt, die Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 360 bis 480 nm aussendet, und durch ein Lichtfilter betrachtet, das Licht mit einer Wellenlänge im Bereich von 360 bis 480 nm zumindest teilweise ausfiltert. Außerdem wird ein Dentalwerkstoff zur Verwendung in dem Verfahren beschrieben.

  本发明描述了一种从光学角度区分涂在基底上的牙科材料与天然牙齿、人造牙齿或其部件的方法，在该方法中，以重量计，0.00001 至 1 wt.%（重量百分比）的荧光物质，该物质在 360 至 480 纳米的波长范围内具有吸收最大值，在 480 至 600 纳米的波长范围内具有荧光最大值，用光源照射涂在基底上的牙科材料，该光源发出波长在 360 至 480 纳米范围内的光，并通过滤光器观察牙科材料，该滤光器至少部分滤除波长在 360 至 480 纳米范围内的光。还描述了用于该方法的牙科材料。
• Abramenko; Sergienko, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2002, vol. 47, # 8, p. 1138 - 1144
  作者：Abramenko、Sergienko

  DOI：——

  日期：——
• Garnovskii, A. D.; Abramenko, V. L., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, p. 1630 - 1636
  作者：Garnovskii, A. D.、Abramenko, V. L.

  DOI：——

  日期：——
• Abramenko, Yu. V.; Garnovskii, A. D.; Abramenko, V. L., Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1992, vol. 37, p. 1047 - 1049
  作者：Abramenko, Yu. V.、Garnovskii, A. D.、Abramenko, V. L.、Medvedeva, T. E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图