(±)-O-{1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-en-2-yl}hydroxylamine | 484068-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (±)-O-{1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-en-2-yl}hydroxylamine
• 英文别名: O-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-yl]hydroxylamine
• CAS: 484068-21-5
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₂Si
• 分子量: 231.41
• InChiKey: DVGYFGBZYRSNDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-O-{1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-en-2-yl}hydroxylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-{[(3R,5R)-2-(p-biphenyl)-3-benzylisoxazolidin-5-yl]methoxy}(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与O-高烯丙基羟胺的顺序一锅法反应：N-芳基-β-氨基醇的合成。

  摘要：

  钯催化的O-高烯丙基羟胺与两个不同的芳基溴的顺序一锅N-芳基化-碳氨化-C-芳基化可快速进入差异芳基化的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷，并具有优异的非对映选择性。所获得的异恶唑烷可在室温下短时间且高收率地还原裂解成顺式-N-芳基-β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b701509g
• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-({1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-en-2-yl}oxy)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (±)-O-{1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pent-4-en-2-yl}hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (+)-negamycin through isoxazolidine allylation

  摘要：

  β-氨基酸抗生素（+）-内伽霉素已通过十个步骤从环氯丙烷合成，过程中采用了对异噁唑烷中间体的Sakurai烯基化反应。关键的烯基化反应以完全的反式选择性进行，这归因于氯原子与Sakurai中间体中的亚胺离子之间的静电吸引。

  DOI：

  10.1039/c4ob00537f

文献信息

• <i>O</i>-Alkenyl Hydroxylamines:  A New Concept for Cyclofunctionalization
  作者：Roderick W. Bates、Kanicha Sa-Ei

  DOI：10.1021/ol026701d

  日期：2002.11.1

  Treatment of O-homoallylhydroxylamines with palladium(II) and copper(II) in the presence of a base, methanol, and carbon monoxide results in the formation of isooxazolidines. An electron-withdrawing group on the hydroxylamine nitrogen is essential. When carbamate groups are used the products are formed exclusively as their cis isomers.