Chloro-acetic acid (R)-1-((2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-propyl ester | 161821-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: Chloro-acetic acid (R)-1-((2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-propyl ester
• CAS: 161821-27-8
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₆
• 分子量: 382.841
• InChiKey: HRWGJGIHLJUQTA-DARIXABFSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (R)-1-((2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-propyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,4aS,4bS,6R,8aR,10S,10aS)-1-Ethyl-10-methoxy-3,3-dimethyl-6-phenyl-octahydro-2,5,7,9-tetraoxa-3-sila-phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Exclusive 6-endo radical cyclizations of α-silyl radicals derived from carbohydrate allylic silylethers

  摘要：

  The cyclization of 2-sila-3-oxa-5-hexen-1-yl radicals in conformationaly biased sugar ring systems depends on the stereochemistry of the starting allylic alcohol and proceeds exclusively via the 6-endo mode with a preference for the formation of cis fused-rings.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73076-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-7-prop-(E)-ylidene-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Chloro-acetic acid (R)-1-((2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Exclusive 6-endo radical cyclizations of α-silyl radicals derived from carbohydrate allylic silylethers

  摘要：

  The cyclization of 2-sila-3-oxa-5-hexen-1-yl radicals in conformationaly biased sugar ring systems depends on the stereochemistry of the starting allylic alcohol and proceeds exclusively via the 6-endo mode with a preference for the formation of cis fused-rings.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73076-0