ethyl 2-(tetrazolo<1,5-a>quinoxalin-4-yl)propanoate | 80305-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-(tetrazolo<1,5-a>quinoxalin-4-yl)propanoate
• CAS: 80305-78-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: VRIVYNQFUNGPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-chloro-2-quinoxalinyl)propanoate 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(tetrazolo<1,5-a>quinoxalin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Klicnar, Jiri; Toman, Jaromir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 9, p. 2110 - 2115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure of Reaction Products of Some Substituted Quinoxaline N-Oxides with Carbanions
  作者：Jaromír Toman、Jaromír Mindl、Antonín Lyčka、Jiří Klicnar、Ivana Srovnalová、Miloš Koníček

  DOI：10.1135/cccc19942493

  日期：——

  1,2,3-Triazolo[1,5-a]- (II) and 1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline 5-oxide (III) react with the carbanions of β-diketones and β-keto esters to give enaminones in the same way as their tetrazolo analogue. The difference in mechanism of reactions of these N-oxides with carbanions of 3-alkylpentane-2,4-dione and ethyl methyl acetoacetate giving aziridinopolyazoloquinoxalines and ethyl 2-(polyazoloquinoxalin-4-yl)propanoates, respectively, is discussed. It was shown that the reaction with carbanion including the aziridine ring closure proceeds with 3,4-dihydro-3-oxoquinoxaline-1-oxide as well.

  1,2,3-三唑[1,5-a]- (II) 和1,2,4-三唑[4,3-a]喹啉-5-氧化物 (III) 与β-二酮和β-酮酯的碳负离子反应，像它们的四唑类似物一样产生烯胺酮。这些N氧化物与3-烷基戊二酮和乙基乙酰乙酸乙酯的碳负离子反应的机理差异，导致了环氧化喹啉聚唑喹啉和乙基2-(聚唑喹啉-4-基)丙酸酯的形成。研究表明，包括环氧化喹啉的碳负离子反应也会产生3,4-二氢-3-氧化喹啉-1-氧化物。