(S)-2-(4-ethynyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid | 1264283-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-(4-ethynyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1264283-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: NAAQFLGYHQDORG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-(4-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propanoic acid 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到(S)-2-(4-ethynyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical 1,1′-Disubstituted Bis(1,2,3-triazole)s Using Monosilylbutadiynes

  摘要：

  Bis(1,2,3-triazole)s have attracted recent interest as coordinating ligands for transition metals. Here we report a rapid, modular method for the synthesis of 1,1'-disubstituted-4,4'-linked unsymmetrical bis(1,2,3-triazole)s. The method employs sequential copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition and deprotection steps on a monosilylbutadlyne. TMS (trimethylsilyl) and TIPS (trilsopropylsilyl) were both investigated with TIPS being the preferred protecting group due to increased stability. The reactions were amenable to one-pot synthesis, and an optimized one-pot, three-step procedure was developed.

  DOI：

  10.1021/ol102852z