(1-butylpiperidin-4-yl)methyl 7-cyano-8-(methylamino)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate | 1246551-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1-butylpiperidin-4-yl)methyl 7-cyano-8-(methylamino)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate
• 英文别名: (1-butylpiperidin-4-yl)methyl 6-cyano-5-(methylamino)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-8-carboxylate
• CAS: 1246551-91-6
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₄
• 分子量: 387.479
• InChiKey: XYWHXUNLVBKQFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 (1-butylpiperidin-4-yl)methyl 7-iodo-8-(methylamino)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以7%的产率得到(1-butylpiperidin-4-yl)methyl 7-cyano-8-(methylamino)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  选择性高亲和力 5-HT4 受体配体的合成、结构-亲和力关系和放射性标记作为正电子发射断层扫描的前瞻性成像探针

  摘要：

  在寻找可用作放射性配体的高亲和力受体配体，用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 在体内成像脑 5-HT 4受体时，对高亲和力 5-HT 4拮抗剂进行了结构修饰(1-丁基哌啶-4-基)甲基 8-氨基-7-碘-2,3-二氢苯并[ b ][1,4]二恶英-5-羧酸酯 ( 1 , SB 207710)。这些修饰主要在酯键的芳基侧进行，以允许用正电子发射体快速标记羧酸组分，碳 11 ( t 1/2 = 20.4 min) 或氟 18 ( t 1/2= 109.7 分钟），并且包括 (i) 用小的取代基如腈、甲基或氟取代碘原子，(ii) 8-氨基的甲基化，(iii) 二恶烷环的打开，以及（ iv) N-烷基组长度的改变。发现了重组人 5-HT 4受体的高亲和力配体，这些配体适合用正电子发射体进行标记，并且具有作为成像探针的开发潜力。开环放射性配体（（[甲氧基- 11 C]1-丁基哌啶-4-基）4-氨基-3-甲氧基苯甲酸甲酯；[

  DOI：

  10.1021/jm100668r