tert-butyl (3S,3aS,7aS)-7a-formyl-5-oxo-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3,3a,4-tetrahydroisoindole-2-carboxylate | 1380514-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl (3S,3aS,7aS)-7a-formyl-5-oxo-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3,3a,4-tetrahydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 1380514-13-5
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 451.679
• InChiKey: QQRBZLHKXDOXTJ-LGVFNWMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,3aS,7aS)-7a-formyl-5-oxo-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3,3a,4-tetrahydroisoindole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.54 g的产率得到(3S,3aS)-tert-butyl 5-oxo-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate(3S,3aS)-tert-butyl 5-oxo-3-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (3S,3aS,7aS)-7a-formyl-5-oxo-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3,3a,4-tetrahydroisoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Diels-Alder的（-）-Kainic酸的全合成

  摘要：

  描述了通过高压促进Diels-Alder环加成衍生自4-羟基脯氨酸的乙烯基丙二酸酯的有效合成（-）海藻酸的方法。双环加合物可以通过完全的立体控制转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo300608g