(R)-3-((2R,5S)-5-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-cyclopentanone | 116212-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-((2R,5S)-5-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-cyclopentanone
• CAS: 116212-07-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: VVVQKYRTLACJPR-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((2R,5S)-5-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-cyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-Benzyloxycarbonylamino-((1R,3S)-3-hydroxy-cyclopentyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis and configuration-dependent activity of (3-substituted-cycloalkyl)glycine pyrrolidides and thiazolidides as dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  A diastereoselective synthesis was used to prepare a series of (3-substituted-cyclopentyl and -cyclohexyl)glycine pyrrolidides and thiazolidides. The three chiral centers were generated in an unambiguous, stereochemically defined manner. Inhibitory activity was dependent on the configuration at each stereocenter and on the nature of the 3-substituent. In the cyclopentylglycine pyrrolidide series, high potency against dipeptidyl peptidase IV and good selectivity could be achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (R)-3-((2R,5S)-5-Isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-pyrazin-2-yl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Pettig, Dagmar; Schulze, Edda, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 9, p. 1238 - 1239

  摘要：

  DOI：