6-Bromo-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-indazole | 1163130-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6-Bromo-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-indazole
• 英文别名: 2-(6-bromo-1H-indazol-3-yl)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1163130-25-3
• 化学式: C₁₉H₁₉BrN₆
• 分子量: 411.304
• InChiKey: ALZGZXUCSFBLTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-indazole 在 PdCl2[dppf] 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 、 水 、 苯甲醚 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (4-(3-(4-(4-Methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-indazol-6-yl)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Composition for Prevention or Treatment of Heart Failure

  摘要：

  提供了一种预防或治疗心力衰竭的组合物以及一种筛选治疗心力衰竭药物的方法。本公开首次证明了PKCζ抑制剂的给药通过增加心肌收缩力提供正性肌力作用。因此，本公开将极大地有助于预防或治疗心力衰竭。此外，由于本公开基于心肌细胞中钙敏感性的变化，不同于现有的正性肌力药物，它可以增强心肌收缩力而不增加氧需求或心律失常的风险。

  公开号：

  US20110245179A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine 、 6-溴-1H-吲唑-3-甲醛 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到6-Bromo-3-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2-(6-Phenyl-1H-indazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazoles: Design and synthesis of a potent and isoform selective PKC-ζ inhibitor

  摘要：

  The inhibition of PKC-zeta has been proposed to be a potential drug target for immune and inflammatory diseases. A series of 2-(6-phenyl-1H indazol-3-yl)-1H-benzo[d]imidazoles with initial high crossover to CDK-2 has been optimized to afford potent and selective inhibitors of protein kinase c-zeta (PKC-zeta). The determination of the crystal structures of key inhibitor:CDK-2 complexes informed the design and analysis of the series. The most selective and potent analog was identified by variation of the aryl substituent at the 6-position of the indazole template to give a 4-NH(2) derivative. The analog displays good selectivity over other PKC isoforms (alpha, betaII, gamma, delta, epsilon, mu, theta, eta and iota/lambda) and CDK-2, however it displays marginal selectivity against a panel of other kinases (37 profiled).

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.105