(Z)-(2S,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine-2-carbaldehyde | 749924-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(2S,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine-2-carbaldehyde
• CAS: 749924-35-4
• 化学式: C₃₀H₃₈O₃Si
• 分子量: 474.715
• InChiKey: LGUPGNDLYSXGBY-PGMDMXIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine-2-carbaldehyde 在 氢氟酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 1-((Z)-(1S,2S,3S,7R,8S,14S)-14-Hydroxy-6-methyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,11-dien-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues

  摘要：

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825627
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-(2S,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues

  摘要：

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825627