4-hydroxyestradiol-17α | 72704-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-hydroxyestradiol-17α
• 英文别名: 4-hydroxyestrasdiol-17α；4-hydroxyestradiol；estra-1,3,5(10)-trien-3,4,17α-triol；(8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,4,17-triol
• CAS: 72704-99-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: QOZFCKXEVSGWGS-CFMFAIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxyestradiol-17α 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (8R,9S,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚雌激素与核苷的加成

  摘要：

  我们报告了由脱氧核苷（脱氧腺苷、脱氧鸟苷、脱氧胞苷和 5-甲基脱氧胞苷）与雌酮、雌二醇-17beta 和雌二醇-17 α 的儿茶酚雌激素 (CE) 加成而产生的产物的形成、检测、定量和结构表征。通过将儿茶酚氧化成醌并随后在酸性介质中与脱氧核苷进行迈克尔型反应，在一锅合成中获得粗产物。在所有实验中，在 HPLC 分离 (LC/ESI/MS(n)) 后，通过电喷雾电离质谱分析检测加合物。两种嘧啶脱氧胞苷和 5-甲基脱氧胞苷仅产生脱氧核苷的 CE 加合物，这对应于 DNA 上的稳定加合物。对于嘌呤，结果取决于使用的 CE（2,3- 或 3,4-儿茶酚），碳 17（雌酮的酮，雌二醇的 α 和β 异构体的醇）和嘌呤本身（脱氧腺苷或脱氧鸟苷）的功能和构型。稳定加合物和去糖基化加合物都形成，因此在 DNA 上形成稳定加合物以及从 DNA 链中丢失嘌呤是可能的。MS(2) 和 MS(3) 实验证明与进一步

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00070-3
• 作为产物：
  描述：

  雌二醇 在 黄芩素 、 human cytochrome P₄₅₀ 1B₁ 作用下， 生成 4-hydroxyestradiol-17α
  参考文献：
  名称：

  Oroxylin A 是黄芩素的甲基化代谢物，对 CYP1B1 介导的致癌雌二醇代谢物的形成表现出比黄芩素更强的抑制作用

  摘要：

  人细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 介导的 17β-雌二醇形成 4-羟基雌二醇 (4-OHE2) 在人类乳腺癌的进展中起重要作用，而细胞色素 P450 介导的 17β-雌二醇向 2-羟基雌二醇的生物转化1A1 (CYP1A1) 被认为是一种危害较小的途径。在这项研究中，黄酮类化合物黄芩素和黄芩素在人体内的代谢物 oroxylin A 对 CYP1A1 和 1B1 活性的抑制作用进行了体外研究。黄芩素和oroxylin A对CYP1B1的抑制强度大于对CYP1A1的抑制强度，具有混合机制。此外，oroxylin A 对 CYP1B1 介导的 17β-雌二醇 4-羟基化显示出比黄芩素更强的抑制作用，IC50 值分别为 0.0146 和 2.27 μM。对接研究表明，oroxylin A 对 CYP1B1 的结合亲和力比黄芩素更强。在 MCF-7 细胞中，与黄芩素处理组相比，较低剂量的

  DOI：

  10.1002/ptr.6297

文献信息

• [EN] STILBENE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE STILBÈNE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV MONTFORT

  公开号：WO2015166042A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present application relates to a compound of formula (I) wherein each of R1, R2, R3, R4 or R5 are independently selected from hydrogen, aliphatic, alkoxy, thioalkyl, alkylamino, halogen, hydroxy, cyano, nitro, hydroxyalkyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyl, alkylcarbonyl, haloalkyi, alkylsulfonylamino NH2, NO2, SO2Rx, SORx and COORx, where Rx is hydrogen, aliphatic or aryl, for use in the prevention and/or treatment of cancer. The compounds are particularly provided for the prevention and/or treatment of hormone-induced cancers, such as breast, ovarian, uterine, endometrial and prostate cancer.

  本申请涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4或R5中的每一个独立地选自氢、脂肪基、烷氧基、硫代烷基、烷基氨基、卤素、羟基、氰基、硝基、羟基烷基、烷基羰基氧基、烷氧羰基、烷基羰基、卤代烷基、烷基磺酰胺基NH2、NO2、SO2Rx、SORx和COORx，其中Rx为氢、脂肪基或芳基，用于预防和/或治疗癌症。这些化合物特别用于预防和/或治疗激素诱导的癌症，如乳腺癌、卵巢癌、子宫癌、子宫内膜癌和前列腺癌。
• Administration of compounds that increase glutathione levels in the melanocytes for the treatment of canities
  申请人：Commo Stephane

  公开号：US20080014229A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  At least one compound that increases the level of glutathione (GSH) in the melanocytes of hair follicles, and admixtures thereof with other active agents selected from among active agents for combating desquamative conditions of the scalp, plant extracts having propigmenting activity and active agents that slow hair loss and/or promote hair regrowth, are useful for preventing and/or limiting and/or stopping the development of canities.

  至少一种化合物，可以增加毛囊黑色素细胞中谷胱甘肽（GSH）的水平，以及与其他选自于用于对抗头皮脱屑症状的活性剂、具有促进色素沉淀活性的植物提取物和减缓脱发和/或促进头发再生的活性剂混合使用，对于预防和/或限制和/或阻止白发的发展是有用的。
• SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS (SARMS) AND USES THEREOF
  申请人：Zhi Lin

  公开号：US20100256129A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Provided herein are compounds of formulae I to II that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors; and to methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了公式I到II的化合物，这些化合物能够结合到雄激素受体并/或调节雄激素受体的活性；以及制备和使用这些化合物的方法。还提供了包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• Selective androgen receptor modulators (SARMs) and uses thereof
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130184206A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  Provided herein are compounds that bind to androgen receptors and/or modulate activity of androgen receptors. Also provided are methods for making and using such compounds. Also provided are compositions including such compounds and methods for making and using such compositions.

  本文提供了与雄激素受体结合和/或调节雄激素受体活性的化合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。此外，还提供了包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些组合物的方法。
• Verwendung von Steroiden mit antioxidativen Eigenschaften zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten zur medikamentösen Substitution beim Mann
  申请人：JENAPHARM GmbH

  公开号：EP0753300A1

  公开（公告）日：1997-01-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Steroiden mit antioxidativen Eigenschaften - 17α-Estradiol, dessen chemisch modifizierte Derivate oder Ester des 17α-Estradiol oder deren chemisch modifizierte Derivate - zur Herstellung pharmazeutischer Präparate zur medikamentösen hormonellen Substitution beim Mann. Es wird für den Mann die Möglichkeit einer Substitutionstherapie mittels Estrogene aufgezeigt ohne die für den Mann unerwünschten Nebenwirkungen (Genom-vermittelte) einer klassischen Hormontherapie.

  本发明涉及将具有抗氧化特性的类固醇--17α-雌二醇、其化学修饰衍生物或 17α-estradiol 的酯或其化学修饰衍生物--用于制造药物制剂，以替代男性的药物荷尔蒙。 证明了使用雌激素对男性进行替代治疗的可能性，而不会产生传统激素治疗的不良副作用（基因组介导的）。